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Déprotection de Bn par du Li et NH3



  1. #1
    Icelandic_blues

    Déprotection de Bn par du Li et NH3


    ------

    Bonjour à tous,

    Dans le câdre d'un travail en chimie organique, je dois expliquer certains mécanismes intervenant dans un article scientifique. Cependant, une étape spécifique me pose problème...

    En effet, je me trouve en présence d'un alcool qui a été protégé par le groupement protecteur Bn-Br. Par la suite, nous mettons l'ester R-O-Bn en présence de lithium et de NH3, ce qui permet apparemment la déprotection de l'alcool. Est-ce que quelqu'un aurait une idée du mécanisme intervenant lors de cette réaction ?

    Après des recherches sur le net, j'étais tombée sur la réduction de Birch (permettant la transformation d'un groupement aromatique en diène), qui utilise également le lithium et l'ammoniac, mais je ne pense pas que cette réaction soit directement liée au problème présenté dans mon article...

    Merci d'avance pour vos réponses éventuelles

    -----

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  3. #2
    Fajan

    Re : Déprotection de Bn par du Li et NH3

    Ecris un mécanisme similaire à Birch, tu devras éjecter ton alcoolate. A la fin, après ajout quench, tu dois former ton alcool + du toluène.

  4. #3
    Gregmo

    Re : Déprotection de Bn par du Li et NH3

    à priori c'est plutôt la formation du benzaldéhyde (avec de l'eau), et non du toluène... Et comme dans Birch, on a en effet transfert des électrons un à un.

  5. #4
    Fajan

    Re : Déprotection de Bn par du Li et NH3

    De benzaldehyde ? Ce n'est pas plutot lorsque l'on déprotège de manière oxydante?

  6. #5
    Gregmo

    Re : Déprotection de Bn par du Li et NH3

    Euh oui, autant pour moi!
    Je sais pas où j'ai vu ça...
    Oui à priori c'est une réduction! Na ou Li dans NH3 liquide!

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    Icelandic_blues

    Re : Déprotection de Bn par du Li et NH3

    Merci à tous les deux de m'avoir répondu si vite (et désolée du retard de ma réponse ^^')

    J'ai écrit mon mécanisme et effectivement, il y a formation de l'alcoolate. Cependant, est-ce bien du toluène qui se forme au final ? Personnellement, j'arrive à un autre produit final... (mais bon, je suis aussi une quiche en organique, ça ne m'étonnerait donc pas que je me sois trompée) :
    les images sont à héberger sur le site futura sciences
    birchtentative.jpg
    Dernière modification par HarleyApril ; 28/12/2010 à 15h39.

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  10. #7
    HarleyApril

    Re : Déprotection de Bn par du Li et NH3

    bonjour
    quelques corrections sur ta proposition
    tout d'abord, les images sont à héberger sur le site ... et le temps qu'on passe à rectifier est autant de temps qu'on ne passe pas à répondre ...
    ensuite, quand on fait une flèche pour un électron, on ne met qu'une pointe et non deux
    puis, tu fais partir un radical oxygéné, un peu de patience et tu aurais fait partir un alcoolate ce qui aurait été mieux
    enfin, tu obtiens un isomère métastable du toluène, une petite prototropie et tout rentrera dans l'ordre ... mais le mieux aurait été de protoner un autre site

    cordialement

  11. #8
    Icelandic_blues

    Re : Déprotection de Bn par du Li et NH3

    Merci beaucoup pour ta réponse : je pense que je vois un peu mieux comment ce mécanisme se déroule

    Pardon pour avoir posté l'image sans la charger sur le site :/ Mea culpa.

  12. #9
    Fajan

    Re : Déprotection de Bn par du Li et NH3

    Citation Envoyé par HarleyApril Voir le message
    bonjour
    tu fais partir un radical oxygéné
    Non non c'est juste, c'est bien l'alcoolate qui s'en va comme montré sur le schéma.

  13. #10
    HarleyApril

    Re : Déprotection de Bn par du Li et NH3

    le schéma ne me semble pas correct
    si c'est RO° qui part, souci, ce devrait être RO-
    si c'est RO- qui part, souci, il n'y a pas conservation du nombre total d'électrons !

    cordialement

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