Synthèse de l'APNB.

[invitea373e204]

Bonjour à tous

J'ai réalisé, il y a peu, la synthèse de l'acide paranitrobenzoique lors d'une manipulation de laboratoire.

Je réalise ceci comme réaction:

"Pour réaliser l’étape d’oxydation, nous allons réaliser un mélange initial contenant du para nitrotoluène (PNB) et dans lequel du Na2Cr2O7 sera dissous en présence d’eau.
Par la suite, de l’H2SO4cc sera ajouté. Cet H2SO4cc servira de catalyseur à la réaction, mais il permettra aussi de fournir les ions H+ nécessaire à cet réaction d’oxydation.
Ensuite, après avoir ajouté l’H2SO4cc, le mélange sera chauffé par un chauffage à reflux. Cette étape nous permettra de nous assurer que la réaction soit belle et bien terminée et complète.
Une fois la réaction terminée, nous obtiendrons un précipité composé de PNB, d’APNB et de sel de chrome."

Après ceci, j'ajoute dans mon bécher un mélange composé de 3 ml d'acide sulfurique et 100 ml d'eau. Après avoir porté à ébullition, je le filtre sur Buchner pour recueillir le précipité.

J'aimerai savoir, lors de cette étape, quel élément à été éliminé, et comment?
J'imagine que c'est le PNB, mais je ne sait pourquoi..

Après, je met le préicipité en solution dans l'eau et j'y ajouté du NaOH jusque pH basique. Là, je filtre de nouveau, et garde le filtrat.

Ma question est la même que précédemment.. J'imagine que nous avons éliminé les sels de chrome, mais sous quelle action?

L'APNB précipité t-elle en milieu acide?

Un grand merci, à l'avance, pour votre aide.
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[HarleyApril]

bonjour

tu filtres un solide et laisse donc passer une solution
les sels de chrome sont restés en solution aqueuse
le paranitrotoluène est un liquide, il ne devrait donc pas être sur le filtre ...
un acide organique n'est soluble dans l'eau qu'à pH basique (il est alors ionisé = sous forme de carboxylate)

en espérant que ces éléments t'auront aidé à trouver la solution

cordialement
HarleyApril

[invitea373e204]

Bonjour

Donc, si j'ai bien compris, le PNT est soluble en phase en milieu acide, donc est éliminé au niveau du filtrat.

Ensuite, en milieu basique, , l’APNB est transformé en paranitrobenzoate de sodium. Elle passe donc dans le filtrat, et les sels de chromes sont éliminés au niveau du précipité.

Est-ce cela?

Un grand merci encore pour votre réponse

[shaddock91]

Bonjour.

Le PNT est liquide, non miscible à l'eau, la majeure partie sera donc éliminée par filtration.

Les sels de chrome sont rendus solubles dans l'eau sous forme de sulfate.

"Ensuite, en milieu basique, , l’APNB est transformé en paranitrobenzoate de sodium. Elle passe donc dans le filtrat, et les sels de chromes RESIDUELS sont éliminés au niveau du précipité. Est-ce cela?"

Oui, c'est bien cela (j'ai ajouté résiduels).

Bonne continuation

[A voir en vidéo sur Futura]