pourquoi le montage dean stark est-il aussi rare ?

[acx01b]

bonjour
c'est pourtant le moyen le plus simple de faire une estérification par exemple non ??

il y a-t-il d'autres montages portant un autre nom qui font la même tache ?

merci
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[invitea4e44b14]

Dans l'absolu, le dean stark est un très bon appareil, qui permet d'éliminer l'eau au fur et à mesure de sa formation afin de déplacer l'équilibre de la réaction vers la formation d'ester.

Cependant, pour améliorer les rendements d'estérification qui sont souvent moyens avec l'acide + l'alcool, on active maintenant l'acide sous forme d'anhydrides mixtes (ou de halogénures d'acyle) pour les rendre beaucoup plus réactifs.

Dans ces conditions, le rendement est meilleur, il n'y a plus de formation d'eau dans le milieu, et ces réactions sont réalisées à température ambiante, donc réalisables sur des substances qui se dégradent à plus haute température.

Bref, cela a signé la fin de la carrière du Dean-Stark dans la recherche et l'industrie, mais il garde toujours une place dans les programmes de chimie organique dans le cursus scolaire et universitaire.

[acx01b]

merci pour ta réponse!!!

bon ok pour l'estérification, qui est surement une des réactions les plus rigolottes en terminale ou prépa (synthèse d'aromes), mais pour la synthèse d'imine ou énamine, c'est les molecular sieves qui ont pris la place du deanstark ???? et les molecular sieves fonctionnent aussi pour l'estérification non ?

[invitea4e44b14]

En effet, les tamis moléculaires peuvent être utilisés ppour les synthèses d'énamines, d'imines, mais également pour la condensation d'ester ou encore pour la conversion d'aldéhydes insaturés en polyénals (source sigma-aldrich).

Attention cependant, ils sont connus pour fixer l'eau bien sûr, mais aussi le méthanol et l'éthanol.

[A voir en vidéo sur Futura]

[inviteb85b19ce]

Pour ma part, il m'arrive encore de faire des protections de carbonyles par des diols à l'aide d'un D-S... Suis-je vieux avant l'âge?