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Exercice orga



  1. #1
    Asmoouu

    Unhappy Exercice orga


    ------

    Coucou tout le monde

    J'ai un petit souci concernant un exercice d'orga... Je bloque carrément

    Alors voici l'énoncé :

    Br-Ph-O-CH3 + NaNH2 = A + B
    (Br en méta)

    Quels sont les produits A et B régioisomères obtenus ? Quel est le mécanisme réactionnel ?

    Merci d'avance =) et bonne fêtes !!

    -----

  2. #2
    sfnsfn2

    Re : Exercice orga

    bonsoir
    on peut imaginer une SN par le départ de NaBr
    le sodium est attiré par les DNL du brome, ce qui rend la liaison C-Br faible, rupture et remplacement par NH2-

    le cycle aromatique exerce une attraction sur le méthoxy, ce qui augmente l'acidité des proton, étant donné que le NH2- est une base très forte, elle peut arracher un H+, le DNL formé(la charge négative) bascule sur l'oxygène et se trouve sur le carbone, le carbanion formé arrache un proton de NH3 et le résultat est le m-bromobenzène.
    !!!!!!!!!

  3. #3
    Asmoouu

    Re : Exercice orga

    Merciiiiiiiiiiiiiiiiiiiiiiiiii iiiiiiiiiiiiiiiiiii !! Tu es mon sauveur loool
    C'était pourtant logique...! Je vais remettre mon cerveau sur ON ^^
    Bonne soirée et joyeux noel !

  4. #4
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Exercice orga

    bonjour

    à mon avis, il y a plutôt formation de benzyne par élimination de HBr puis addition de NH3
    d'où les deux régio-isomères de l'anisidine

    cordialement

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    Asmoouu

    Re : Exercice orga

    Bonjour, quelle est la bonne réponse du coup ? SN ou pas ?
    Merci d'avance

  7. #6
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Exercice orga

    je te laisse choisir !

    une petite indication cependant, une seule des deux réponses te donne deux régio-isomères ... ce qui est clairement indiqué dans l'énoncé

    cordialement

  8. #7
    chemsse

    Re : Exercice orga

    bonjour ;
    cela m’intéresse juste par curiosité
    harleyaprile , pouvez-vous nous expliquer l'élimination de l'HBr , et la formation de benzyne , parce que cela me parait bizare , la formation de benzyne ne se fait que dans la prèsence d'une base organique forte , et nous avons comme reactive NaNH2 , es que NH2 serai cappable de dèprotonè le benzene afin de faire l'èlimination du Br, puis l'NH3 , entre d'une une addition nuclèophile !?

  9. #8
    shaddock91

    Re : Exercice orga

    Bonjour

    Pour vous mettre en confiance et confirmer la proposition d'"Harley"

    http://books.google.fr/books?id=QV6c...nisole&f=false

  10. #9
    chemsse

    Re : Exercice orga

    Citation Envoyé par shaddock91 Voir le message
    Bonjour

    Pour vous mettre en confiance et confirmer la proposition d'"Harley"

    http://books.google.fr/books?id=QV6c...nisole&f=false
    bonjour ;
    peut ètre que j'ai dû mal à m'exprimer , excusez moi harlyapril, Ce n'était pas dans mon intention , je fais entierement confiance au harlyapril , J'essaye juste de comprendre exactement pourquoi il a choisi ce mècanisme a part des autres , pour que la prochaine fois je choisirai le le mècanisme exacte ,
    j'ai plus que 1 annèe dans ce forum ou peut ètre plus ,et il ma aidè beaucoup , ce forum est un vrai succè ,

  11. #10
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Exercice orga

    pas de souci, il m'arrive de me tromper !
    le jour où je serai infaillible, je prendrai 'dieu' comme pseudo, en toute modestie, bien évidemment

    sur un noyau aromatique, comme sur une position vinylique, la substitution nucléophile directe ne se fait pas facilement (la substitution vinylique existerait, c'est un sujet en cours de recherche actuellement ... mais hors du niveau actuel de la discussion)
    usuellement, c'est un mécanisme d'addition/élimination
    pour observer cette transformation, il faut qu'un groupement électroattracteur soit présent (cf addition de Michael) ou qu'on soit sur un hétérocycle aromatique (en position 2 ou 4 par rapport à l'azote)
    avec le bromoanisole, ce n'est pas le cas

    par ailleurs, tu as dû voir que NaNH2 est une base extrêmement forte
    elle permet d'obtenir des acétyléniques à partir de composés dihalogénés et fait migrer la triple liaison en bout de chaîne
    revois ce mécanisme, tu verras que les protons qui sont arrachés sont loin d'être acides !

    après, la formation d'un benzyne n'est pas nécessairement quelquechose d'évident, heureusement que c'est dans les bons bouquins

    cordialement

  12. #11
    chemsse

    Re : Exercice orga

    c'est exactement ce que je cherche , "le principe" ,
    ce n'est que maintenant ou j'ai compris ce mécanisme , parce que avant j'étais dans une alternance de deux mécanisme , la SN , et l'addition/élimination , je ne savais pas le quelle je dois choisir , car j'ignore totalement cette notion .
    merci encore pour ces informations .

  13. #12
    Asmoouu

    Re : Exercice orga

    Merci c'est bien forlation de benzyne avec élimination de HBr afin d'obtenir 2 composés à la fin =)
    Merci encore !!

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