spectre RMN de l'acetylcetone

[invite3596c80a]

bonjour, j'ai un spectre mrn à analyser et je sais que c'est celui de l'acetyl propanone le problemen c'est que je n'arrive pas à faire concorder le spectre avec mes previsions. selon moi ils y a deux types de protons isochrones car la molecule est symatrique, les 2CH3 ensemble et le CH2. je devrais donc avoir 2 pics sur le spectre. or j'en ai 5. je comprends pas d'où il sortent
j'en ai un à 1.95 _2.15_3.5 _5.4_15.4 ppm
ce sont tous des sigulets
les deux preimiers pics correpondent selon le stables aux protons des CH3 et CH2 mais je ne compends pas d'où proviennent les autres pics.

pourriez vous m'aidez svp?
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[inviteb85b19ce]

Salut,

Je dirais que ta molécule est en équilibre avec sa forme énol, celle-ci étant en plus stabilisée par liaisons H intramoléculaires si le solvant utilisé le permet. C'était quoi, CDCl₃?

PS : je suppose que c'est 5.4 ppm pour le dernier signal?

[inviteb85b19ce]

Ne faites pas attention à mon PS précédent...

[invite42d02bd0]

j'ai deja vu un spectre d'acétylacétone et il n'y a que deux pics...

tu l'as peut etre déprotonnées en énol comme dit précédement...

[A voir en vidéo sur Futura]

[inviteb85b19ce]

Je confirme, il s'agit bien d'un équilibre céto-énolique, avec les attributions suivantes (pas sûr pour la distinction des méthyles céto ou énol) :

1.95 CH₃ forme énol
2.15 CH₃ forme céto
3.5 CH₂ (forme céto)
5.4 CH (forme énol)
15.4 OH (ultra déblindé, caractéristique des O-H liés par liaisons hydrogène)

[invitea2369958]

j'ai deja vu un spectre d'acétylacétone et il n'y a que deux pics...

tu l'as peut etre déprotonnées en énol comme dit précédement...

non, tout dépend du solvant et il est majoritairement sous sa forme enol (stabilisation par liaison hydrogène)

Edit : je suis d'accord avec Odie pour l'attribution

[invite3596c80a]

je vous remercie car vous m'avez mis sur la bonne piste. je n'y aurais jamais pensé tte seule