Chloration d'enol

[MrSeb]

Bonjour,

J'aimerais réaliser une réaction de chloration d'enols sur l'acide phényl pyruvique (Phi-CH2-CO-CO2H), afin d'obtenir à la fois le chlorure d'acide et le chlorure de la fonction enol (soit Phi-CH=CCl-COCl).
Pour l'instant, l'isomérie cis/trans m'importe peu (on verra plus tard si nécessaire...)

Est-ce que je peux me "contenter" d'attaquer à SOCl2 ou PCl3 par exemple, ou faut-il nécessairement que je passe par des intermédiaires du type éther silylé d'enol ?

Je prend toutes les bonnes idées.

P.S. malheureusement, je n'ai ni accès ici à SCIFINDER ni à la biblio payante.

D'avance merci
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[Fajan]

Pas certain que cela fonctionne...

Perso, je ferais un truc assez facile en deux étapes :

1) Tu pars de l'acide cinnamique + Cl2 et puis un peu de KOH pour faire ton vinyl chloré.

2) SOCl2 avec une goutte ou deux de DMF pour faire ton chlorure d'acide

[MrSeb]

Ca devrait marcher en effet. Si je gère correctement le degré de chloration je devrais ne pas trop pourrir la partie aromatique.