TP nitration de l'acetanilide

[inviteeb4bd437]

bonjour à toutes et à tous voila je prépare un tp sur la préparation de la nitration de l'acétanilide et je voudrais savoir Pourquoi n’utilise-t-on pas l’acide nitrique fumant ?
Merci a tous ceux et celles qui répondrant a mon message !
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[invite99f19405]

salut !
il me semble que l'acide nitrique oxyde le groupement amino et donc fout ta réaction en l'air (pas sûr à 100% hein...)
bonne journée !

[moco]

On risque plutôt la double nitration !

[shaddock91]

salut !
il me semble que l'acide nitrique oxyde le groupement amino et donc fout ta réaction en l'air (pas sûr à 100% hein...)
bonne journée !

Bonjour

C'est la raison pour laquelle on protège le groupe amino par un groupe acétyle (acetanilide).

[A voir en vidéo sur Futura]

[inviteeb4bd437]

ok merci pour votre aide !!

[persona]

Le groupement acétyle diminue fortement le caractère activant du groupement amine : il n'y a donc pas de danger de polynitration et, comme le groupement acétylamino protège par effet stérique les positions en ortho, on obtient sélectivement le p-nitroacétanilide.