Bonjou,
comment pourrai-je activer un acide carboxylique en présence d'un alcool?
le DCC est violent et fait réagir l'hydroxy de ma molécule sur l'acide
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Bonjou,
comment pourrai-je activer un acide carboxylique en présence d'un alcool?
le DCC est violent et fait réagir l'hydroxy de ma molécule sur l'acide
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j'ajoute que je cherche une méthode qui m'épargne les protections d'alcool
Tu veux faire quoi comme réaction?
ma molécule contient une fonction acide et un alcool primaire. Je voulai utiliser NHS + DCC pour activer l'acide, mais avec DCC, l'alcool peut reagir avec l'acide (d'une autre molecule)
Bonsoir,
Tu peux protéger ton alcool !
>Il me faut une méthode d'activation telle que, l'acide activé ne réagira qu'avec une amine (en présence d'alcool) :s
Puis je te proposer ce groupe protecteur?
http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ol900828x
Il a l'air gentil merciPuis je te proposer ce groupe protecteur?
http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ol900828x)
peut tu m'aider à trouver une activation séléctive, je laisse la protection comme dernière solution!
Si tu as un alcool libre primaire dans ta molécule tu n'as pas trop le choix... Les attaques intramoléculaires sont font toujours beaucoup plus vite que les intermoléculaires!
Il semble que les esters activés d'O-Suc et les couplages qui suivent puissent être menés en milieu aq. Logiquement, tes OH ne seraient pas touchés. On peut former l'ester activé avec le TSTU:
- dissoudre l'acide dans DMF/dioxane/eau 2:1:1
- ajouter 3 equiv. de DIEA + 1,3 equiv. de TSTU
- contrôler la formation de l'ester O-Suc en CCM
- ajouter l'amine ....
Je ne comprends rien à ta phrase !
Je pense que la solution la plus simple est de protéger ton alcool, tu fais ton couplage et tu déprotèges aussi sec et l'affaire est pliée non ?
déjà essayé.. bcp de sous produits !!Il semble que les esters activés d'O-Suc et les couplages qui suivent puissent être menés en milieu aq. Logiquement, tes OH ne seraient pas touchés. On peut former l'ester activé avec le TSTU:
- dissoudre l'acide dans DMF/dioxane/eau 2:1:1
- ajouter 3 equiv. de DIEA + 1,3 equiv. de TSTU
- contrôler la formation de l'ester O-Suc en CCM
- ajouter l'amine ....
Bonsoir,
Qu'essayes tu de faire? une amide? Ok!
Maintenant tu indiques que tu as un alcool primaire sur ta molécule, quand il réagit avec ton acide, il forme un cycle à 5 ou 6 chainons?
Bonsoir , Qu est ce qui t empeche d'amidifier directement sur l'ester que tu formes au pire ? Cela dépend de la taille du cycle que tu formes comme disait Fajan. Ca te prendra du temps mais l'amide sera toujours plus stable que l'ester.
Cordialement
Le problème d'essayer d'amidifier sur une lactone, c'est la lactonisation après la formation de l'amide !!!
D'un point du vue pratique, une protection de l'alcool et en avant la musique![]()
Chacun son optique, mais dans la mienne... Vu le temps que tu perds avec des essais infructueux... Tu aurais gagné du temps en faisant une protection déprotection non?![]()