Salut les amis!
Voici la question du jour :
J'aimerais rendre un alcool non nucléophile, pour éviter qu'il attaque un carbocation. Je pensais donc le protéger, naïvement, sous forme d'un acétate. Or dans ce cas, mon catalyseur vient coordonner le carbonyle de l'acétate... Auriez vous des idées de groupements désactivant mais non coordinant?
Merci bien!
bonjour
quid d'un dérivé silylé ?
Cordialement
Je pensais à cela aussi, mais est ce qu'ajouter un TBDPS (par exemple), va rendre mon atome d'oxygène non nucléophile? Ou alors je dois mettre un très gros silyl ...
bonsoir le TBDPS suffirait selon moi. Sinon tu as toujours le trytil (mais je ne l'ai jamais essayé pour O protéger). Question encombrement ça sera le must^^
Tu peux mettre en TES qui se déprotègera plus facilement qu'un TBDPS et je suis presque certain que ton oxygène ne sera pas du tout nucléophile !
La curiosité ne favorise que les esprits préparés
