clivage du groupement protecteur boc

[invite81b3833e]

bonjour,

j'aimerais savoir ce qu'il se passe au niveau du mecanisme du clivage du groupement Boc protecteur d'une fonction amine. commet l'acide trifluoroactéique agit-il ?


merci
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[invite81b3833e]

est ce que ce serait possible que le groupement OH de l'acide attaque sur le carbonyle du groupement Boc et que ça libere l'extremité NH2 + CH3-CO-O-CO-O-tBu? mais à la fin j'obtiens une amine protonée NH3+ . cmt ça se fait ? c qu'on met un exces de CF3COOH ? ou met aussi des H3O+ ?

[inviteed2af1dd]

Je ne comprend pas ce qu'est un groupement Boc protecteur... Un étheroxyde ?

[inviteb7fede84]

Bonjour

BOC veut dire t-ButylOxyCarbonyl. Soit: T-Bu-O-CO-C'est un groupement protecteur très utilisé en synthèse peptidique.

Sa coupure est souvent menée dans CH2Cl2/TFA/Anisole

Formation du carbocation t-Bu puis isobutylène et décarboxylation. L'anisole sert de "scavenger" pour l'isobutylène

[A voir en vidéo sur Futura]