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Déprotection de BOC



  1. #1
    Fajan

    Déprotection de BOC


    ------

    Bonjour,

    deuxième question du jour

    Je vois que l'on peut déprotéger un groupement N-Boc par : 0.33N TMSCl + 1N phénol.

    Toutefois je ne vois pas trop le mécanisme... C'est une méthode pour ne pas se retrouver avec l'amine protonnée à la fin, mais je ne trouve nulle part le mécanisme...

    Merci beaucoup

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  4. #2
    WestCoast85

    Re : Déprotection de BOC

    La encore, sans ChemSketch, c'est pas évident

    je verrais bien une délacalisation du doublet de l'azote sur le carbonyl puis piégage par TMSCl. Ensuite, attaque nucléophile du phénol sur l'iminium et on rebascule les électrons de la liaison O-Si vers l'azote et l'amidure est imédiatement piégé par SiMe3

    A confirmer
    La curiosité ne favorise que les esprits préparés

  5. #3
    Fajan

    Re : Déprotection de BOC

    pourquoi pas... et on se retrouverait avec un carbonate de phényl et t-butyl qui se décompose au work up. Et le N-SiMe3 saute aussi en phase aqueuse sans doute

  6. #4
    WestCoast85

    Re : Déprotection de BOC

    Pourrais-tu me donner la ref de l'article mentionnant cette réaction car je vais peut-etre en avoir besoin sur l'aldehyde de Garner...
    La curiosité ne favorise que les esprits préparés

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #5
    Fajan

    Re : Déprotection de BOC

    Ca vient d'un tetrahedron letter , il n'y a donc pas le mode op...

    C'est : tet. Lett 46, page 6337, 2005

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