Bonjour,
deuxième question du jour
Je vois que l'on peut déprotéger un groupement N-Boc par : 0.33N TMSCl + 1N phénol.
Toutefois je ne vois pas trop le mécanisme... C'est une méthode pour ne pas se retrouver avec l'amine protonnée à la fin, mais je ne trouve nulle part le mécanisme...
Merci beaucoup
La encore, sans ChemSketch, c'est pas évident
je verrais bien une délacalisation du doublet de l'azote sur le carbonyl puis piégage par TMSCl. Ensuite, attaque nucléophile du phénol sur l'iminium et on rebascule les électrons de la liaison O-Si vers l'azote et l'amidure est imédiatement piégé par SiMe3
A confirmer
pourquoi pas... et on se retrouverait avec un carbonate de phényl et t-butyl qui se décompose au work up. Et le N-SiMe3 saute aussi en phase aqueuse sans doute
Pourrais-tu me donner la ref de l'article mentionnant cette réaction car je vais peut-etre en avoir besoin sur l'aldehyde de Garner...
Ca vient d'un tetrahedron letter , il n'y a donc pas le mode op...
C'est : tet. Lett 46, page 6337, 2005
