Séparer des diastéréoisomères d'alcanes... Comment?
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Séparer des diastéréoisomères d'alcanes... Comment?



  1. #1
    invite42d02bd0

    Séparer des diastéréoisomères d'alcanes... Comment?


    ------

    Bonjour à tous,

    Auriez-vous des idées, suggestions, propositions (réalistes de préférence!) pour séparer/purifier des diastéréoisomères d'alcanes? (environ 100mg)

    J'ai photolysé un alcène qui a cyclodimériser en 2+2. Mais j'aimerais séparer les diastéréisomères ou du moins isoler le majoritaire.

    Aucune fonction n'est présente sur la molécule finale... On pensait acheter une GC préparative, mais avant d'en arriver là...

    Merci d'avance

    -----

  2. #2
    invite42d02bd0

    Re : Séparer des diastéréoisomères d'alcanes... Comment?

    Y aurait il une réaction à effectuer sur le cyclobutane résultant pour le transformer en quelque chose de purifiable? je ne suis pas un expert des cyclobutanes et de leur chimie...

  3. #3
    invite088c2894

    Re : Séparer des diastéréoisomères d'alcanes... Comment?

    Bonsoir,

    Oui la GC serait la solution... Avance la monnaie ^^ (déja que ton boss crie a cause des bouteilles de benzène^^).

    Plus sérieusement je ne peux te donner que des questions à te poser.

    Quel est ta polarité sur tes deux alcanes (méga apolaire je suppose...) ?

    Est ce que tu connais l'état de matière de chacun ?

    Tu peux essayer de les distiller si tes points d ébulition sont pas trop hauts (pour pas flinguer tes cycles).

    Colonnes chirales prep (la aussi pas données et pas sur que ça soit efficace)...

    Désolé de mon manque de compétence en la matière

    Cordialement

    Réactions chimiosélectives (regarde dans la littérature si tu as pas des ouvertures)

  4. #4
    invite42d02bd0

    Re : Séparer des diastéréoisomères d'alcanes... Comment?

    La polarité est la même pour tous les isomères.
    Et les points d'ébulitions... Ne sont vraiment pas très différent selon la GC.

    Politique sous sous les US sont stranges... Sur certains points ils économises sur d'autres... non... Je crois qu'on va l'acheter cette GC-préparative... ou encore je lave ma verrerie avec de l'acétone p.a. ... Idem pour mon bain isopropanol-KOH, c'est de l'isopropanol 99.99% ... Enfin on s'éloigne de mon ptit problème

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    invite2313209787891133
    Invité

    Re : Séparer des diastéréoisomères d'alcanes... Comment?

    Bonjour

    Peut être par distillation avec une colonne tournante, et peut être même par distillation extractive.
    Quelles sont les différences entre les molécules que tu veux séparer ?

  7. #6
    invite42d02bd0

    Re : Séparer des diastéréoisomères d'alcanes... Comment?

    Ce sont des diastéréoisomères sur la portion cyclobutanique. Autant dire que les températures de distillation ne sont pas très très différentes. Peut être qu'avec des spinning bands... Mais bon... Sur 100mg de composé brut c'est faisable?

  8. #7
    invite2313209787891133
    Invité

    Re : Séparer des diastéréoisomères d'alcanes... Comment?

    Oui, c'est faisable à condition que ces composés soient dilués dans autre chose, mais il faudra ensuite les séparer du solvant.

  9. #8
    invite9ad979a3

    Re : Séparer des diastéréoisomères d'alcanes... Comment?

    Salut

    L'utilisation de macromolecule-cage type cyclodextrine, mauvaise idée ou pas ?? Ne permettent elles pas de capter justement des stereoisoméres car cest utilisé en GC analytique je crois....

  10. #9
    invite42d02bd0

    Re : Séparer des diastéréoisomères d'alcanes... Comment?

    Oui enfin sur un point préparatif ce n'est pas très utile...

  11. #10
    invite2313209787891133
    Invité

    Re : Séparer des diastéréoisomères d'alcanes... Comment?

    Ajouter un solvant n'est pas très pratique en effet, mais si tu peux séparer ce solvant de tes composés plus facilement que les composés entre eux il y a tout de même un intérêt.

    Il y a toutefois un problème à utiliser cette technique de séparation; les interactions entre solvants dans une distillation extractive sont assez mal connus et difficilement prévisibles; généralement on teste les ternaires à tour de rôles à l'aide d'un ébulliomètre, et si tu as peu de composé ça ne sera pas possible.

  12. #11
    invite42d02bd0

    Re : Séparer des diastéréoisomères d'alcanes... Comment?

    je parlais des cyclodextrine... Je me demande sérieusement si au final, un GC-préparative n'est pas le moyen le plus facile...

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