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transposition benzylique



  1. #1
    lahbiba

    transposition benzylique


    ------

    Bonjour!
    quand on fait le mélange de 2 solutions KOH dans de l'eau et le Benzyle dans l'EtOH on chauffe jusqu'à l'ébullition puis on laisse le mélange à T ambiante jusqu'à la formation des cristaux jaunâtres puis on fait la filtration. On met les cristaux obtenus dans un bêcher contenant de l'eau : dans ce cas quel est le rôle de l'eau ?
    on agite jusqu'à la dissolution puis on ajoute une solution d'HCl: quel est le role d'HCl?
    merci d'avance

    -----

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  3. #2
    persona

    Re : transposition benzylique

    Le benzyle n'est pas un produit. De quoi s'agit-il ?

  4. #3
    lahbiba

    Re : transposition benzylique

    le benzile est un produit résultant de l'oxydation de la Benzoine par HNO3

  5. #4
    greg81

    Re : transposition benzylique

    Le Benzyle n'existe pas, par contre le benzile existe apparemment.
    Je suppose que le benzile se transforme en carboxylate avec la potasse.
    L'eau doit donc servir pour faire une recristallisation.
    L'ajout d'acide sert donc à transformer le benzile en acide carboxylique insoluble dans l'eau une fois devenu non ionique.
    C'est ce que je pense mais il faut peut-être confirmation parce que j'avais jamais vu le benzile avant.

  6. A voir en vidéo sur Futura
  7. #5
    lahbiba

    Re : transposition benzylique

    Oui .... J'ai sûrement fait une erreur j'écrit le benzile avec un "y"
    je peux dire alors que l'ajout d'HCl est pour faire une protonation de l'ion ?

  8. #6
    greg81

    Re : transposition benzylique

    C'est une protonation, mais cette protonation est faite pour faire précipiter.
    Donc je dirais plutôt que l'ajout d'acide sert a faire précipiter:

    ajout d'acide=> protonation => précipitation

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  10. #7
    shaddock91

    Re : transposition benzylique

    Citation Envoyé par greg81 Voir le message
    Le Benzyle n'existe pas, par contre le benzile existe apparemment.
    Je suppose que le benzile se transforme en carboxylate avec la potasse.
    L'eau doit donc servir pour faire une recristallisation.
    L'ajout d'acide sert donc à transformer le benzile en acide carboxylique insoluble dans l'eau une fois devenu non ionique.
    C'est ce que je pense mais il faut peut-être confirmation parce que j'avais jamais vu le benzile avant.
    Bonjour. Dans ces conditions (KOH/EtOH), le benzile se réarrange en acide benzylique pour donner son sel de potassium. Le passage en milieu acide permet de précipiter l'acide benzylique.

    http://fr.wikipedia.org/wiki/Benzile

  11. #8
    lahbiba

    Re : transposition benzylique

    merci pour vous

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