Molécule méso

[invite016ad8f1]

Bonjour!

J'ai un exo ou on me demande le nombre de stéréoisomères d'une molécule : le 1,2-dibromo 4-methylcyclopentane

Je trouve 2 carbones asymetriques, C1 et C2, et comme j'ai un plan de symétrie, je suis censée obtenir 3 stéréoisomères non ?

Sauf qu'en plaçant les substituants a chaque fois en cis ou trans, au final j'obtiens quand même 4 molécules différentes. On m'a dit que la troisième et la quatrième etaient identiques mais même en les retournant dans tous les sens je ne vois pas comment les superposer..
Help ?
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[HarleyApril]

bonsoir

Pour tes deux premières molécules, il y a un plan de symétrie et le carbone qui porte le méthyle n'est pas asymétrique
D'ailleurs, si tu mets le méthyle vers l'arrière, tu vois que la première molécule, avec cette inversion, donne la deuxième
De même, si tu fais l'image de la première molécule (ou la deuxième) dans un miroir, tu pourras la superposer à l'original.
Ces deux premières molécules sont des composés méso.

Pour les deux suivantes, il n'y a pas de plan de symétrie, mais un axe de symétrie
Les molécules 3 et 4 ne sont pas identiques
Par contre si tu inverses le carbone qui porte le méthyle, tu obtiens encore des molécules que tu as déjà dessinées.

cordialement

[invite016ad8f1]

Merci!

J'avais du mal a visualiser qu'il peut y avoir libre rotation au niveau du carbone que porte le methyl, vu qu'on a un cycle...
Mais d'un autre coté ca semble logique qu'on n'ait pas de configuration définie u qu'il n'y a pas de C*
MErci beaucoup!