Bonjour
SVP j'aime savoir est-ce que les cyclodextrines possèdent des propriétés basiques ou acides ,car d'après mes connaissances la cyclodextrine se comporte comme un acide faible, mais il existe dans une thèse que cette dernière est une base selon lewis .
Et merci d'avance
La cyclodextrine est un polyalcool. Or tous les alcools peuvent se comporter aussi bien en base qu'en acide. Cela dépend des circonstances, et de la substance avec laquelle ils se trouvent mélangés.
merci pour ces informations ,
mais si on ajoute une base forte sur la cyclodextrine alors comment elle se comporte? et merci
Si tu ajoutes une base forte (type NaH), tu déprotones l'ensemble des hydroxyles de la cyclodextrine pour donner des alcoolates. On utilise en général cette base pour ensuite méthyler les hydroxyles de CDs.
En termes d'acidité, les hydroxyles primaires (CH2OH) en position six ont un pKa de l'orde 15-16 alors que les hydroxyles secondaires ont un pKa de 12 environ. Si on fait un classement en termes de réactivité, les hydroxyles primaires en position 6 sont les plus nucléophiles, les hydroxyles secondaires en position 2 sont les plus acides, alors que les hydroxyles secondaires en position 3 sont les moins réactifs.
Sinon pour les propriétés basiques, la CD a un caractère basique du fait de la présence de doublets d'électrons non liants des oxygènes inter-glycosidiques. Ces doublets sont dirigés vers l'intérieur de la cavité : on a donc une densité électronique élevée à l'intérieur de la cavité mais moins forte que dans le cas des cucurbiturils (une autre classe de molécules hôtes)
CDs = cyclodextrinesEnvoyé par mec62f
merci
SVP est-ce qu'il y a des articles qui indiquent le nombre de mole nécessaire du base forte pour la déprotonation du l'ensemble des hydroxyles en position 2 . Et merci
En théorie, je te répondrais 7 équivalents dans le cas de la béta-CD (mais il faut être sur que la CD de départ est bien séche, ce qui n'est jamais le cas...).
j'ai déjà vu et lu des articles de gens qui ont essayé de faire une déprotonnation de l'un des hydroxyles en 2 et ce n'est jamais sélectif...
il est plus facile de passer par des réactions de protection/déprotection..
as tu regardé le chem rev de 1998 qui donne des informations très intéressantes sur la synthèse ?
quel type de groupements souhaites-tu greffer en position 2?
Je ne souhaite pas greffer des groupements en position 2 , mais j'aime savoir comment déprotone (avec une base forte) ma molécule invitée sans modifications de la cyclodextrine pour cela et j'aime tout ce que concerne la modification du CD pour l'éviter au cours de la synthèse des complexes d'inclusions.
tu ne peux pas déprotonner la molécule invitée avant et ensuite faire le complexe d'inclusion ?
si tu fais le complexe d'inclusion puis la déprotonnation de la molécule invitée, la sélectivité sera surement mauvaise et en plus il faut être sur que le proton de la molécule invitée soit toujours accessible pour ta base, car les cyclodextrines sont aussi utilisées comme agent protecteur dans certaines réactions....
