N-Bromosuccinimide

[ZuIIchI]

Bonsoir je sollicite votre aide pour m'aider à commencer un exercice en chimie organique.

la première réaction est celle entre le N-Bromosuccinimide et une molécule aromatique : cycle benzénique avec un méthyle et un COOH en meta (acide 3-méthylbenzoïque ?)

je sais, d'après mes recherches que le NBS est utilisé pour réaliser une bromation.

dans ce cas-ci s'agit-il de la fixation d'un Br sur le cycle aromatique ? Si oui on a 2 groupement avec des effets électroniques différents :

méthyle : +I
acide carboxylique : -I

donc c'est le méthyle qui orientera la réaction soit en ortho soit en para. d'habitude quand il n'y a qu'un seul substituant sur le cycle c'est l'isomère para qui est majoritairement formé à cause de l'encombrement stérique mais avec un second groupement -I qui orienterait en meta je me perd un peu.

est-ce para qui est majoritairement formé ?

EDIT : est-ce que la réaction est celle d'un aromatique avec Br+ comme dans une halogénation classique ou est-ce plus compliqué ici ?
-----

[ZuIIchI]

oups j'ai omis autre chose désolé : la deuxième réaction est celle du produit obtenu dans la réaction que je cherche avec du SOCl₂ donc je suppose qu'il doit en plus se fixer un OH en plus du Br !

comment cela se passe-t-il ?

[invitefdc34ab3]

Pour la réaction avec le NBS, y a-t-il une initiation thermique ou photochimique car je pencherai plus pour une bromation sur le méthyle puis, avec SOCl2, formation d'un chlorure d'acyle...

[ZuIIchI]

je n'ai pas d'autres informations que celles que j'ai déjà cité. un apport énergétique est-il obligatoirement requis ou cela entraine seulement une autre réaction ?

étant donné que je n'ai jamais rencontré ce composé et qu'il me semble assez complexe j'ai posté ici.

en ce qui concerne ton idée de formation d'un chlorure d'acyle je ne vois pas trop comment cela se passerait. Les réaction que je connais avec ce composé (SOCL2) sont les substitutions de OH par un halogène.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitefdc34ab3]

en ce qui concerne ton idée de formation d'un chlorure d'acyle je ne vois pas trop comment cela se passerait. Les réaction que je connais avec ce composé (SOCL2) sont les substitutions de OH par un halogène.

c'est une réaction connu : http://www.faidherbe.org/site/cours/...tm#halogenants

Ce n'est pas parce qu'un réactif est utilisé pour faire une réaction qu'il ne peut pas être utilisé dans une autre !!!

[ZuIIchI]

okkkk oué c'est ce que je disais : le OH du groupement acide est remplacé par un Cl (je pensais que tu voulais faire un groupement acyle à partir du méthyle :O )

par contre c'est la deuxième réaction qui utilise le SOCl2 et je ne sais toujours pas comment va réagir le NBS ... pourquoi as-tu parlé d'initiation thermique ? tu aurais une source d'information à ma donner ?

[invitefdc34ab3]

un apport énergétique est-il obligatoirement requis ou cela entraine seulement une autre réaction ?

Je ne suis pas un grand spécialiste de la chimie radicalaire... mais je pense que la bromation sur le méthyl est la réponse attendue....

[invitea85ccf09]

en ce qui concerne ton idée de formation d'un chlorure d'acyle je ne vois pas trop comment cela se passerait. Les réaction que je connais avec ce composé (SOCL2) sont les substitutions de OH par un halogène.

Chimiquement parlant, former un chlorure d'acyle R-COCl à partir d'un acide carboxylique R-COOH, c'est remplacer un -OH par un -Cl...

[ZuIIchI]

fail de ragalorion :S merci quand même pour vos aides

pour la bromation d'un alcane effectivement on utilise une réaction radicalaire mais je en connais que la méthode par Br₂ + rayonnement

EDIT : je retourne en cours je ne répondrai pas avant ce soir.

[shaddock91]

Bonjour à tous.

La bromation radicalaire à bien lieu sur le CH3 avec NBS. On arrive même au dibromé.

ArCH3 ---> ArCH2Br ---> ArCHBr2

[ZuIIchI]

merci

j'ai encore 1 question : si on introduit 1 équivalent de chaque molécule (sur ma feuille il n'y a pas de coefficients stœchiométriques) arrivera-t-on au composée dibromé ou seulement au composé "mono-bromé" ?

[shaddock91]

Classiquement on utilise 1.05~1.1 équiv. de NBS.

Dans la plupart des cas la dibromation intervient toujours alors qu'il reste encore du produit non bromé dans le milieu. La monobromation est généralement fortement majoritaire.

Attention, les bromures de benzyle sont extrêmement lacrymogènes et irritants.

[ZuIIchI]

merci pour l'explication et pour la mise en garde mais ce produit restera à l'état de dessin sur ma feuille de papier

[shaddock91]

merci pour l'explication et pour la mise en garde mais ce produit restera à l'état de dessin sur ma feuille de papier

Si c'est de la chimie "papier" ne te pose pas de question avec le dibromé.