Règle de priorité avec Cahn, Ingold et Prelog

[rosa2010]

Bonjour,
je fais des exercices pour déterminer si des composés sont R ou S mais pour cela il faut d'abord établir l'ordre de priorité des substituants et j'avoue que tout n'est pas clair. J'ai joint la molécule qui me pose problème avec le bon ordre de priorité mais je ne comprends pas pourquoi le carbone qui est relié à l'atome d'azote n'est pas prioritaire sur l'autre carbone qui est relié à 3 atomes de carbone.(l'azote étant prioritaire sur le carbone)
Pouvez-vous s'il vous plaît m'aider?
Merci d'avance.
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[moco]

L'atome chiral de carbone a comme voisin un C et un N. Le N a la priorité sur C, même si ce C est lié à quelque chose de lourd. On ne s'occupe de ce problème que dans le cas où deux voisins seraient tous deux des atomes C.

[rosa2010]

Je ne comprends toujours pas car l'atome asymétrique est lié à 2 atomes de carbones et non avec un atome de carbone et un atome d'azote.

[vpharmaco]

L'ordre de priorité indique dans la figure est faux. L'atome de carbone lie a l'azote est prioritaire devant celui du cycle phenyl (ton raisonnement est bon). Le carbone est de configuration absolue S

[A voir en vidéo sur Futura]

[rosa2010]

ça m'arrangerait bien mais c'est un exercice corrigé en cours et justement mon professeur de chimie a bien insisté sur le fait que c'est le carbone avec le cycle qui est prioritaire sur le carbone avec l'azote mais je ne comprends vraiment pas!!!!!

[vpharmaco]

Et bien ton prof dit de grosses betises. Dommage qu'il insiste dessus.

[vpharmaco]

NB: Tu pourras au passage lui faire remarquer que l'enantiomere de ce compose (qui sauve des vies tous les jours) est comme on s'y attend de configuration R http://en.wikipedia.org/wiki/Epinephrine

[rosa2010]

A-t-on le droit d'additionner les numéros atomiques pour établir la priorité?
d'où:
l'atome de carbone relié à 3 autres atomes de carbone donne 3*6=18 et l'atome de carbone relié à 2 atomes d'hydrogène et 1 atome d'azote donne 2*1+7=9 ainsi 18>9 donc l'atome de carbone relié aux 3 autres est prioritaire sur l'autre même si l'atome d'azote est "censé" être prioritaire.
J'essaie de trouver une explication à ce que mon prof a dit car je n'arrive pas à croire qu'à un tel niveau on puisse se tromper à ce point! (et je pense que l'explication que j'ai faite est fausse: on n'a pas le droit d'additionner les numéros atomiques)

[vpharmaco]

Non, effectivement on ne va pas changer les regles CIP pour faire plaisir a ton professeur (il arrive parfois qu on dise des betises meme si on est tres competent par ailleurs). Discutes en avec un autre enseignant, il pourra peut faire remarquer l'erreur a ton prof avec tact...

[rosa2010]

Je te remercie beaucoup maintenant j'y vois plus clair!!!(je vais de suite reprendre mes autres exercices car je crois bien que mon prof a procédé de la sorte partout)

[Guigui51]

Moi même ayant eu ce cours et eu des exos là dessus cette année, en voyant ton post je me suis dit qu'il y avait sans doute erreur. Ayant comme toi emis l'hypothese qu'on pouvait additionner les numeros atomiques...mais apparement non^^. Il me semblait bien que c'etais faux mais etant juste etudiant j'ai attentu une reponse d'un plus "spécialiste"...

[rosa2010]

Drôle de coincidence...

[rosa2010]

Au moins je sais que je ne suis pas la seule à ne pas comprendre!!!

[Guigui51]

Disons que moi les exos que j'ai eu été clair, donc javais compris mais ton exos toi...est bizarre surtout si ton prof a insisté dessus...mais je pense qu'il a fait une erreur dessu quand même...surtout vpharmaco confirme, il a l'air sur de lui.