Répondre à la discussion
Affichage des résultats 1 à 11 sur 11

double liaison et regle de cahn ingold prelog



  1. #1
    efil

    double liaison et regle de cahn ingold prelog

    Salut

    je n'arrive pas à appliquer la règle de cahn ingold prelog sur ce groupement -COOH à cause de la double liaison entre le C et le O, je n'arrive pas à determiner l'ordre de priorité malgrès avoir bien chercher sur le forum pouvez vous m'aider ??

    Entre -OH et -COOH , c'est -OH qu'est prioritaire d'après mon cours!

    c'est l'exemple de l'acide lactique : C3H6O3

    Pour cette molécule d'après le representation de newmann le OH est au dessus du C chiral, le COOH est en dessous à gauche du C chiral et le CH3 est en dessous à droite du C chiral

    Donc la conclusion c'est que cette representation est une configuration S , dsl je peux pas faire mieux ,
    Le "H" est en avant du plan si je me trompe pas


    Merci

    -----


  2. Publicité
  3. #2
    shaddock91

    Re : double liaison et regle de cahn ingold prelog

    Bonjour

    On place l'atome (ou groupe) dont la priorité est la plus faible derrière le carbone chiral, dans le cas de l'acide lactique c'est donc H.

  4. #3
    jeanne08

    Re : double liaison et regle de cahn ingold prelog

    priorité au numero atomique le plus grand
    pour la priorité on regarde d'abord l'atome directement attaché donc O a priorité sur C
    Pour départager le même atome on regarde les atomes accrochés ... dès que l'on trouve un prioritaire on arrete
    COOH = C accroché à 3O a priorité sur CH3

  5. #4
    efil

    Re : double liaison et regle de cahn ingold prelog

    oui mais je ne comprends pas pourquoi y'a 3 O ??

  6. #5
    jeanne08

    Re : double liaison et regle de cahn ingold prelog

    parce que C=O correspond à C accroché à 2 O

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    efil

    Re : double liaison et regle de cahn ingold prelog

    Citation Envoyé par jeanne08 Voir le message
    parce que C=O correspond à C accroché à 2 O

    ok mais ça parrait peut etre stupide mais je comprends pas pourquoi C est accroché à 2 O ?? c'est une simplification de la double liaison ? O-C-O , et dans ce cas pourquoi ça ne peut pas etre O-C-C par exemple ? question bete mais ca me permettra de mieux comprendre tout ce mecanisme
    merci d'avance

  9. Publicité
  10. #7
    djhkl

    Re : double liaison et regle de cahn ingold prelog

    Le Carbone de ta fonction -COOH est accroché à à deux oxygènes. L'un par liaison simple C-O l'autre par liaison double C=O.
    Les trois atomes auquels il est lié sont donc trois oxygènes, car la double liaison revient à considérer (Pour les règles de priorité) que le carbone est lié à 2 atomes d'oxygène.

    Si tu avais un carbone lié à un azote par une triple liaison, la priorité serait de considérer que le carbone est alors lié à 3 azotes par liason simple.

  11. #8
    efil

    Re : double liaison et regle de cahn ingold prelog

    ok merci pour les reponses, donc d'après la règle CIP il revient de considérer que -OH est prioritaire par rapport à -COOH qui lui même est prioritaire par rapport à -CH3 ? ce qui explique la configuration S de l'acide lactique pour cet exemple

  12. #9
    efil

    Re : double liaison et regle de cahn ingold prelog

    up s'il vous plait

  13. #10
    Sifoth

    Re : double liaison et regle de cahn ingold prelog

    pour C3H6O3

    Tu auras CH3-CHOH(carbone à observer)-COOH
    Donc tu auras pour le carbone 1 les quatres liaisons suivantes:
    -CH3
    -H
    -OH
    -COOH
    En classant selon Z tu as que H<C<O mais tu as COOH et CH3 alors la tu vas aller voir ce qu il y a après le C cad pour le COOH tu as une = avec O considérée comme deux O et une - avec O
    COOH est donc lié à 3 O ...
    Pour le CH3 tu as 3- avec H or pour Z tu as H<O
    donc pour ton carbone 1 les priorités seront :
    1 OH
    2 COOH
    3 CH3
    4 H

    Après cela tu regardes a partir du carbone en direction du H et vu que tu tournes dans le sens trigonométrique pour avoir 1 puis 2 puis 3 tu es en S

    J espere avoir repondu a ta question

    ET donc en gros tu dois TOUJOURS regarder le PREMIER atome lié au carbone chiral que tu observe ensuite si tu as égalité des Z pour ces 2 atomes le 2 ème et ainsi de suite ...
    Et donc OUI OH est prioritaire sur COOH vu que Z de C < Z de O

    Petit exemple pour bien comprendre : si tu as sur ton carbone chiral
    4 groupements
    1: CH3
    2: CH2CH3
    3: CH2OH
    4: COOH
    en premier lieu tous carbone .
    Bon on va aller voir plus loin
    pour 1 : 3 H
    pour 2 : 2 H 1 C
    pour 3 : 2 H 1 O
    pour 4 : 2 O mais un O avec = donc 3 O
    de la tu regarde la ou il y a LE PLUS GRAND Z et celui la aura la priorité
    tu auras comme priorité 4 3 2 1
    RQ les autres n influencent pas par exemple pour 2 et 3 tu ne regarde que le C et le O vu que dans les 2 cas tu as 2H ...

    Si je n ai pas rpd a ta question dis le moi je repasserais sans doute ce soir ou demain ...
    Dernière modification par Sifoth ; 25/04/2009 à 16h27. Motif: pas clair ...

  14. #11
    Mikaa

    Re : double liaison et regle de cahn ingold prelog

    Oui d'après CIP on a bien comme priorité : au rang 1: O>COOH,CH3 et au rang 2 on lève l'indetermination entre les deux carbonnes car O>C d'où :

    OH>COOH>CH3

Sur le même thème :

Discussions similaires

  1. Fonctionnement des règle de carl ingold
    Par Truity dans le forum Chimie
    Réponses: 5
    Dernier message: 13/01/2009, 05h39
  2. hydratation d'une double liaison? mode op?
    Par Fajan dans le forum Chimie
    Réponses: 0
    Dernier message: 25/02/2008, 19h34
  3. règles de Cahn, Ingold, Prelog
    Par bagwell dans le forum Chimie
    Réponses: 3
    Dernier message: 03/04/2007, 13h23
  4. Règle de priorité de Cahn Ingold et prelog
    Par lucieb dans le forum Chimie
    Réponses: 4
    Dernier message: 12/02/2007, 11h37
  5. Réponses: 13
    Dernier message: 28/10/2006, 11h38