double liaison et regle de cahn ingold prelog

[invite4e507a60]

Salut

je n'arrive pas à appliquer la règle de cahn ingold prelog sur ce groupement -COOH à cause de la double liaison entre le C et le O, je n'arrive pas à determiner l'ordre de priorité malgrès avoir bien chercher sur le forum pouvez vous m'aider ??

Entre -OH et -COOH , c'est -OH qu'est prioritaire d'après mon cours!

c'est l'exemple de l'acide lactique : C3H6O3

Pour cette molécule d'après le representation de newmann le OH est au dessus du C chiral, le COOH est en dessous à gauche du C chiral et le CH3 est en dessous à droite du C chiral

Donc la conclusion c'est que cette representation est une configuration S , dsl je peux pas faire mieux ,
Le "H" est en avant du plan si je me trompe pas


Merci
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[shaddock91]

Bonjour

On place l'atome (ou groupe) dont la priorité est la plus faible derrière le carbone chiral, dans le cas de l'acide lactique c'est donc H.

[jeanne08]

priorité au numero atomique le plus grand
pour la priorité on regarde d'abord l'atome directement attaché donc O a priorité sur C
Pour départager le même atome on regarde les atomes accrochés ... dès que l'on trouve un prioritaire on arrete
COOH = C accroché à 3O a priorité sur CH3

[invite4e507a60]

oui mais je ne comprends pas pourquoi y'a 3 O ??

[A voir en vidéo sur Futura]

[jeanne08]

parce que C=O correspond à C accroché à 2 O

[invite4e507a60]

parce que C=O correspond à C accroché à 2 O

ok mais ça parrait peut etre stupide mais je comprends pas pourquoi C est accroché à 2 O ?? c'est une simplification de la double liaison ? O-C-O , et dans ce cas pourquoi ça ne peut pas etre O-C-C par exemple ? question bete mais ca me permettra de mieux comprendre tout ce mecanisme
merci d'avance

[invitef8e2103d]

Le Carbone de ta fonction -COOH est accroché à à deux oxygènes. L'un par liaison simple C-O l'autre par liaison double C=O.
Les trois atomes auquels il est lié sont donc trois oxygènes, car la double liaison revient à considérer (Pour les règles de priorité) que le carbone est lié à 2 atomes d'oxygène.

Si tu avais un carbone lié à un azote par une triple liaison, la priorité serait de considérer que le carbone est alors lié à 3 azotes par liason simple.

[invite4e507a60]

ok merci pour les reponses, donc d'après la règle CIP il revient de considérer que -OH est prioritaire par rapport à -COOH qui lui même est prioritaire par rapport à -CH3 ? ce qui explique la configuration S de l'acide lactique pour cet exemple

[invite4e507a60]

up s'il vous plait

[invite17aab29b]

pour C3H6O3

Tu auras CH3-CHOH(carbone à observer)-COOH
Donc tu auras pour le carbone 1 les quatres liaisons suivantes:
-CH3
-H
-OH
-COOH
En classant selon Z tu as que H<C<O mais tu as COOH et CH3 alors la tu vas aller voir ce qu il y a après le C cad pour le COOH tu as une = avec O considérée comme deux O et une - avec O
COOH est donc lié à 3 O ...
Pour le CH3 tu as 3- avec H or pour Z tu as H<O
donc pour ton carbone 1 les priorités seront :
1 OH
2 COOH
3 CH3
4 H

Après cela tu regardes a partir du carbone en direction du H et vu que tu tournes dans le sens trigonométrique pour avoir 1 puis 2 puis 3 tu es en S

J espere avoir repondu a ta question

ET donc en gros tu dois TOUJOURS regarder le PREMIER atome lié au carbone chiral que tu observe ensuite si tu as égalité des Z pour ces 2 atomes le 2 ème et ainsi de suite ...
Et donc OUI OH est prioritaire sur COOH vu que Z de C < Z de O

Petit exemple pour bien comprendre : si tu as sur ton carbone chiral
4 groupements
1: CH3
2: CH2CH3
3: CH2OH
4: COOH
en premier lieu tous carbone .
Bon on va aller voir plus loin
pour 1 : 3 H
pour 2 : 2 H 1 C
pour 3 : 2 H 1 O
pour 4 : 2 O mais un O avec = donc 3 O
de la tu regarde la ou il y a LE PLUS GRAND Z et celui la aura la priorité
tu auras comme priorité 4 3 2 1
RQ les autres n influencent pas par exemple pour 2 et 3 tu ne regarde que le C et le O vu que dans les 2 cas tu as 2H ...

Si je n ai pas rpd a ta question dis le moi je repasserais sans doute ce soir ou demain ...

[inviteef9491ed]

Oui d'après CIP on a bien comme priorité : au rang 1: O>COOH,CH₃ et au rang 2 on lève l'indetermination entre les deux carbonnes car O>C d'où :

OH>COOH>CH₃