Question Règles de Cahn, Ingold et Prelog

[baybell]

Bonsoir à tous,

je suis perdue dans mes exercices lorsque je dois définir si une configuration est R ou S.
Lorsque j'applique les règles à chaque substituant de carbone asymétrique, je rencontre parfois un problème : mes substituants ne sont pas toujours classés par ordre logique de numération 1 2 3 4/4 3 2 1. C'est parfois 1 3 2 4, 1 4 3 2 ... de fait il n'y a pas vraiment de repère pour savoir dans quel sens tourner.

Est-ce normal? J'ai vérifié a plusieurs reprises et je pense appliquer correctement mes règles pourtant. Que faire dans un tel cas?

Merci d'avance pour votre aide

Wendy
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[ZuIIchI]

il faut que tu t'imagines la molécule de telle façon que le groupe qui a la plus petite priorité (le 4) soit éclipsé par le carbone asymétrique : tu ne vois donc plus que les groupes 1, 2 et 3 et tu appliques la configuration correspondante

[baybell]

Oki donc dans mon sens (non) horlogique je ne prends pas en compte le 4 (que je place derrière) et je tourne ma molécule dans un sens pour arriver à une configuration 1 2 3 ou 3 2 1 c'est bien ca?

Effectivement, j'ai toujours pris en compte le n°4 (D'ou mon problème)

[ZuIIchI]

sens non-horlogique ?? oui tu dois être capable de trouver un ordre 123 ou 321

exemple : CFClBrI (carbone lié avec chaque halogène)

je ne parle pas de l'existence de la molécule.

l'atome le moins prioritaire selon la règle CIP est F.

tu t'arranges donc pour regarder le carbone central de telle facçon qui éclipse (=cache) le fluor.

tu ne devrais plus voir que Cl Br et I

[A voir en vidéo sur Futura]

[ZuIIchI]

j'ai mis du temps à le retrouver mais j'avais fais un schéma à qqun pour mieux le monter (c'est une autre molécule mais pas grave)

regardes les schéma 1 et 4 (les autres c'était pour expliquer autre chose )

[baybell]

Un tout grand merci, j'ai compris

[HarleyApril]

bonsoir

la numérotation dans le dernier schéma est incorrecte ...

je te propose d'aller jeter un oeil à cette discussion
http://forums.futura-sciences.com/ch...-cortisol.html
puis de choisir la méthode qui te convient le mieux

cordialement

HarleyApril