Bonjour,
quelqu'un pourrait -il m'aiguiller sur le choix d'un réactif de déméthylation d'un éther car j'ai vu qu'il y a plusieurs réactifs mais je n'ai pas trop d'idées si certains d'entre eux sont plus efficaces et/ou plus faciles d'utilisation .
merci d'avance
A+
Bonjour.
On peut utiliser HBr à 48% au reflux.
Moins sauvage ---> BBr3/CH2Cl2. Une astuce, lorsque la manip est terminée, on traite par MeOH. Le bore passe à l'état de B(OMe)3, volatil.
Pas mal d'autres méthodes...
Une assez douce LiI (anhydre) à reflux de collidine (il faut que ta molécule tienne le coup à 180°C). Cette méthode permet d'avoir une sélectivité entre différents types d'éthers méthyliques (aromatique/aliphatique) sur la même molécule.
Ok merci beaucoup à toi shaddock91 !Envoyé par shaddock91
Dans ce que j'ai pu voir dans la littérature, il semblerait que la méthode BBr3/CH2Cl2 soit la plus utilisée.
Après j'avais trouvais aussi PPh2Li....
Avec ce réactif, est-ce qu'un ester présent sur la molécule résiste ?
merci
PPh2Li, je n'ai pas de vécu, je ne peux pas te répondre. Si tu veux déméthyler en milieu basique tu peux utiliser EtSNa ou Me2NCH2CH2SNa.
OK Merci à toi
Les esters résistent à BBr3/CH2Cl2 ?
Bof ! Si tu forces un peu tu risques de transestérifier en "quenchant" avec du méthanol. Il faut mieux faire l'hydrolyse à l'HCl dilué (à froid). Attention réaction violente...refroidir, agiter, introduire par petites portions.
Si le groupe alkyl de ton ester est à faible masse moléculaire (éthyle par exemple) tu peux "quencher" avec l'alcool correspondant pour exclure la transestérification
C'est un ester d'éthyle mais ce n'est pas génant si j'effectue une trans-esterification de l'ester car la dernière étape de la synthèse va etre d'obtenir les carboxylates afin de rendre la molécule hydrosoluble.
merci à toi pour ton aide
