mode operatoire pour une reaction tandem.

[Fajan]

Bonjour,

je souhaite réaliser une addition tandem sur l'acide tetronique (enfin un dérivé).

Je souhaiterais donc faire une addition de michael de PhS(e)Cl puis capture de l'énolate par une C alkylation sur le bromopentene et enfin oxydation et élimination de PhS(e)O2.

Seulement après deux heures sur scifinder, impossible de trouver quelques choses qui y ressemble pour avoir les conditions expérimentales. Je ne trouve que pour faire une bayliss Hillman sur un aldehyde...

Auriez vous donc des conditions expérimentales pour ce type de réaction?(solvant, nombre d'équivalent? température,base?)

Ou bien alors une autre idée pour synthetiser mon acide final.

Merci beaucoup;

Fajan
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[inviteaba0914e]

salut pour la première étape on peut pas simplement deprotoner avec 1 eq LDA dans THF et faire reagir sur le bromopentene?

[Fajan]

huuuum mauvaise idée, un proton allylique ne part pas si simplement malheureusement

[invite19431173]

Et avec Br2, une SN, et enfin une élimination ?

[A voir en vidéo sur Futura]

[Fajan]

pourquoi pas, mais Br2 en labo de nos jours c'est pas terrible...

En fait j'ai trouvé une méthode en utilisant Ph-Se-Se-Ph mais apres on capture l'énolate avec un aldehyde. Je suppose que si je remplace l'aldehyde par R-I cela devrait fonctionner?