solvant

[inviteb45da944]

Bonjour à tous!

J'ai une question pratique concernant le choix d'utilisation des différents solvants lors d'une réaction de synthèse qconque.

Pourquoi préférer, du toluène pour une réaction et du chloroforme pour une autre ou encore de l'éthanol plutot que du méthanol...ce ne sont que des exemples, je parle du choix en général pour un milieu réactionnel.

Idem quand on réalise l'extraction d'une phase aqueuse. Pourquoi ds certains cas j'extrait au dichlo et d'autre à l'ether ou a l'acetate d'ethyle?

Si qqun pourrait m'éclairer sur ce sujet ce serait vraiment cool!

merci d'avance.
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[persona]

Plusieurs critères peuvent iintervenir dans le choix d'un solvant pour une réaction.
- Solubilité des substrats et des réactifs dans le solvant.
- pas de réaction entre les réactants et le solvant.
- caractère polaire ou apolaire, protique ou aprotique : une SN1 est favorisée par un solvant protique polaire, une SN2 par un solvant polaire aprotique.
- nécessité éventuelle d'obtenir un azéotrope, par exemple pour éliminer l'eau au fur et à mesure de sa formation à l'aide d'un Dean-Stark.
- facilitation du work-up : si un lavage à l'eau est nécessaire, il vaut mieux que le solvant ne soit pas soluble dans l'eau !
- choix de la température de réaction : pour une réaction de Diels-Alder, par exemple, qui se fait sous reflux du solvant, on prendra le benzène si on veut la faire à 80°C, le toluène pour 110°C et le xylène pour 130°C.

[inviteae8bddcb]

Pour une réaction sur un énolate par exemple, la propriété du solvant a être protique ou non protique jouera sur l'alkylation de la molécule afin d'obtenir ce que l'on appelle le composé cinétique ou le composé thermodynamique...

[inviteb45da944]

Merci pour vos réponses!

Je comprend un peu mieux le choix des solvants, mais entre 2 solvants de meme catégorie (ex dichlorométhane, et chloroforme) lequel choisir préférentiellement? C'est l'expérience qui nous l'apprend je suppose?
Et pour les CCM, le choix des éluant? Par exemple cyclohexane/AcOEt ou Dichlo/MeOH, c'est juste un exemple mais comment savoir en fonction du composé recherché la meilleure élution?

J'insiste un peu sur ces questions de solvants car je me rend compte, ayant débuté un travail ds la synthèse que je suis plus les protocoles que d'avoir un esprit critique sur l'utilisation des produits et solvants...

Une question supplémentaire (ce n'est pas pour abuser promis!). Différence entre MgSO4 et NaSO4 pour une dessication?

Encore merci!

[A voir en vidéo sur Futura]

[inviteae8bddcb]

Si je ne me trompe pas, pour la ccm tu prends le même que pour ta colonne. ensuite, je pense qu'il faut faire des essais par ccp, en modifiant les pourcentages...

[invite06cdc057]

Si je ne me trompe pas, pour la ccm tu prends le même que pour ta colonne. ensuite, je pense qu'il faut faire des essais par ccp, en modifiant les pourcentages...

Je sais que moi, je fais plutot plusieurs ccm afin de trouver le bon melange pour ma colonne.

Et la cela depend encore de ce que tu veux obtenir. Plus ton eluant sera polaire, plus les molecules polaires migreront. Et Inversement. Il se peut aussi que tu sois faire migrer des molecules non polaires.
Fais attention, les plaques de ccm peuvent influer sur le choix de ton eluant. Les miennes sont souvent de SiOH, ce qui est polaire.

[inviteae8bddcb]

exact, j'avais pris le problème à l'envers (hebitude des tp...)

[moco]

En cette matière de choix de solvant, on choisit un solvant plutôt qu'un autre pour des raisons qui sont parfois logiques, et parfois qui ne le sont pas. Il y a des labos qui travaillent toujours avec CH2Cl2, par habitude, d'autres toujours avec l'acétate d'éthyle. Et quand vous leur demandez pourquoi, ils vous répondent que cela va bien avec ce choix, alors pourquoi changer. Il y a parfois des raisons pratiques. On se sert chez tel fournisseur qui ne livre pas d'ester. Il y a aussi d'autres raisons. On ... croit.. que cela va mieux sans vérifier ce que l'on affirme ! Il y a aussi les problèmes de toxicité. CHCl3 est semble-t-il cancérigène. Il y en a qui pensent que tel solvant s'enflamme plus vite qu'un autre, donc on l'évite. D'autres labos ne se soucient pas vraiment de ces problèmes. Parfois un chef d'ateliler n'aime pas l'odeur de tel solvant. Ou parfois on renonce complétement à utiliser tel solvant car on cite le cas d'un incendie qui s'est déclaré il y a 20 ans avec ce solvant, et qui a fait renoncer définitivement à son emploi.

[inviteb45da944]

ok je pense avoir compris l'esprit...

Evidemment la nature du solvant dépend du type de réactions et des réactifs mis en jeu. Mais pour une meme catégorie de solvant, c'est soit en fonction du protocole que l'on suit ou suivant l'apréciation de l'utilisateur.

Et quand à la différence entre MgSO4 et Na2SO4 pour un séchage?

[daffy86]

Bonsoir, j'aimerai savoir si il y a un moyen de reconnaitre les solvants protiques et aprotiques ?
Merci

[mach3]

solvant protique = solvant pouvant libérer un ou plusieurs proton
solvant aprotique = solvant ne pouvant pas libérer de proton

m@ch3

[daffy86]

ah bah vi... merci beaucoup