amide à partir d'une cétone

[invite0c4d2507]

Bonjour.
lors d'une expérience qui consisté à synthétiser une amide à partir de la benzophenone, il y quelques points que je n'ai pas trop bien compris.
le principe est celui de la transposition de beckmann.
lors de la preparation de mon oxime on utilise de la soude.j'aimerai savoir pourquoi, j'ai une petite idée mais je suis pas sûr.
pour obtenir notre amide à partir de l'oxime on utilise SOCl2, pourquoi?
Et j'aimerai savoir aussi pourquoi les oximes sont solubles dans les solutions alcalines diluées.
Je sais que je demande peut-être un peu trop mais ce serai sympa si quelq'un pouvait m'éclairer un peu.
Merci.
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[inviteb7fede84]

Bonjour

1-Utilisation de la soude: on utilise certainement le chlorhydrate d'hydroxylamine pour faire l'oxime, donc on libère la base in situ.

2- Les oximes ont un caractère amphotère, le proton terminal est acide.

[inviteb7fede84]

La transposition de Beckmann est catalysée en milieu acide, on passe par un intermédiaire iminium en équilibre avec un nitrilium (si mes souvenirs sont bons).

[oursgenial]

SOCl2 facilite le départ du OH de l'oxime : il se transforme en SO2 et un ion Cl(-)

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite02cf7b95]

Ca sent le TP 8 a Avignon tout ca .....