Hétérocycles

[invite35836c51]

Bonjour!

Petite question pour savoir comment voir si un hétérocycle est acide ou basique... Donc on me dit qu'il est
-acide si le doublet de l'hétéroatome participe à la délocalisation (car rend H labile)
-basique si le doublet ne participe pas à la délocalisation (car doublet accessible)

Je trouve ça logique mais je comprends pas quoi faire quand je me retrouve avec un hétérocycle comprenant deux hétéroatomes, l'un dont le doublet participe à la délocalisation et l'autre dont le doublet de participe pas ? (Il n'y en a qu'un qui participe car pour qu'un cycle soit aromatique, la délocalisation doit affecter un ensemble de (4n+2) électrons avec n = nombre de cycles) => Fait que l'un des doublets dans l'exercice ne participe pas à la délocalisation...

Grande question donc sera t'il acide ou basique ce cycle? :s

Merci
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[HarleyApril]

Bonjour

Si tu nous donnais des exemples d'hétérocycles qui te posent problème, ça nous aiderait à t'éclairer ...

Oxazole et isoxazole (cycles à cinq avec un N et un O)
pas de NH, il ne risque donc pas d'être acide
le doublet de l'azote ne participe pas à l'aromaticité, il garde donc sa basicité

Imidazole (cycle à cinq avec deux azotes séparés par un carbone)
l'un des N est sous forme NH et son doublet participe à l'aromaticité, il est donc acide
l'autre azote n'a pas de H et son doublet ne participe pas à l'aromaticité, il est donc basique
ce composé est donc amphotère (diantre )

Cordialement