Fritsch-Buttenberg-Wiechell Rearrangement

[invitefaa6af90]

Bonjour,

J'aimerai comprendre le mécanisme d'un réarrangement FBW. Celui-ci n'existe meme pas dans mes livres et il n'y rien sur internet qui explique le mécanisme.
Ce que je veux comprendre c'est comment on arrive a former un diyne ou triyne a partir d'un dibromoolefinic precursor??

Merci¨!
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[invitea2369958]

Salut

Une base forte va déprotoner le bromoalcène, qui après élimination d'un bromure mène à la formation d'un carbène. Celui va se réarranger en alcyne et le tour est joué !

[invitea2369958]

Pour que tu visualises un peu mieux la chose, je te propose de regarder ce lien :

http://www.ask.com/wiki/Seyferth%E2%...t_homologation

Il s'agit du réarrangement de G à H