Fritsch-Buttenberg-Wiechell Rearrangement
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Fritsch-Buttenberg-Wiechell Rearrangement



  1. #1
    invitefaa6af90

    Fritsch-Buttenberg-Wiechell Rearrangement


    ------

    Bonjour,

    J'aimerai comprendre le mécanisme d'un réarrangement FBW. Celui-ci n'existe meme pas dans mes livres et il n'y rien sur internet qui explique le mécanisme.
    Ce que je veux comprendre c'est comment on arrive a former un diyne ou triyne a partir d'un dibromoolefinic precursor??

    Merci¨!

    -----

  2. #2
    WestCoast85

    Re : Fritsch-Buttenberg-Wiechell Rearrangement

    Salut

    Une base forte va déprotoner le bromoalcène, qui après élimination d'un bromure mène à la formation d'un carbène. Celui va se réarranger en alcyne et le tour est joué !
    La curiosité ne favorise que les esprits préparés

  3. #3
    WestCoast85

    Re : Fritsch-Buttenberg-Wiechell Rearrangement

    Pour que tu visualises un peu mieux la chose, je te propose de regarder ce lien :

    http://www.ask.com/wiki/Seyferth%E2%...t_homologation

    Il s'agit du réarrangement de G à H
    La curiosité ne favorise que les esprits préparés

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