Préparation de la p-Nitroaniline

[invite21f3f617]

reBonjour,

je cherche un moyen de synthétiser la para-nitroaniline

à partir du nitrobenzène.

J'ai d'abord pensé à réduire la fonction nitro en amine par de l'H2 cat. Pd/C (j'obtiens l'aniline), afin d'effectuer une SEAr (substitution électrophile aromatique) en para sur du HNO3 cat. H2SO4 (j'obtiens du paraphénylènediamine);

mais à partir de là, je ne sais pas comment "retransformer" une des fonctions amine en nitro (en gardant l'autre tel quel).
Je pense que je me trompe de méthode... quelqu'un pourrait un peu m'éclairer?

Merci de votre aide!
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[moco]

Tu pars de l'aniline, obtenue par réduciton du nitrobenzène (à l'aide de fer et d'acide chlorhydrique). Tu fabriques l'acétanilide en la traitant par du chlorure d'acétyle ou de l'anhydride acétique. Tu nitres avec HNO3 et tu déprotège en hydrolysant la p-nitroacétanilide que tu viens d'obtenir.