Préparation du cyclohexène
Bonjour à tous,
cyclohexanol + acide phosphorique --> cyclohexène + eau
voilà mes problèmes :
- pourquoi on utilise de l'acide phosphorique ?
- pourquoi la distillation doit se faire en dessous de 105°C ?
- il s'agit d'une élimination mais quelqu'un pourrait me donner le mécanisme précis ? (avec tous les trucs de récupération d'un doublet...)
Merci.
regarde dans les cours de PSI ou PC il y a 2 mécanismes d'élimination EM1 et EM2 ( l'une en 2 étapes ac carbocation je crois et l'autre en 1 étape )
la température de 105 °C c'est surement pour éviter l'évaporation d'un des 2 composés
l'acide permet d'attaquer la molécule de cyclohexanol et de récupérer la fonction alcool
si tu utilises l'acide chlorhydrique, tu risques de former du chlorocyclohexane
le contre ion phosphate étant beaucoup moins nucléophile, il ne va pas s'additionner sur le carbocation
Cordialement
Bonjour,
après réflexion pour la température de 105°C, je crois que comme c'est une distillation, il y a entraînement par l'eau du cyclohexène donc pas besoin d'aller au-delà de 105°C.
températures d'ébullition (vaporisation) des composés :
- cyclohexanol : 160,8 °C
- cyclohexène : 82.8 °C
- acide phosphorique : 260 °C
- eau : 100°C
Voilà.
