O alkylation

[mimisoso]

bonjour

lors d une O alkylation entre un alcool et l epichlorohydrine, réaction faite à 150 °C dans un excès de l'epichlo en présenc du NaOH, j obsèrve en RMN un dimère (produit secondaire) résultant de l ouverture de l époxy suivi d une nouvelle alkylation (motif glycidyl entre deux molécule provenantes de l alcool de départ). mon but est d obtenir une molécule époxydée! Comment je pourrais faire pour défavoriser l obtention de ce dimère? quelles conditions opératoires vous me proposez?

Merci pour vos réponse
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[invitea2369958]

Bonsoir,

150°C !!!!!!!!!!!!!!

Quelles sont tes conditions réactionelles ? Tu peux dans un premier temps chauffer un peu moins (je suppose que tu utilises une base de style carbonate) mais tu peux aussi déprotonner ton alcool au NaH dans le DMF puis ajouter ton électrophile à 0°C

Je ne sais pas si tu as accès à une base de données mais des conditions classiques doivent être trouvables en 5 min !

[HarleyApril]

Rappelons que le mélange HNa DMF ne doit pas être trop chauffé
Au delà de 120°C, il peut y avoir décomposition du DMF en CO et diméthylamine
Une mole de liquide (moins de 0,1L) se transforme donc en deux moles de gaz (environ 50L) ...

Cordialement

[HarleyApril]

Rappelons que le mélange HNa DMF ne doit pas être trop chauffé
Au delà de 120°C, il peut y avoir décomposition du DMF en CO et diméthylamine
Une mole de liquide (moins de 0,1L) se transforme donc en deux moles de gaz (environ 50L) ...

Cordialement

[A voir en vidéo sur Futura]