O-alkylation

[inviteede2b56c]

Quel est l'intérêt du carbonate de cesium dans la réaction d'O-alkylation d'un acide en ester en présence d'iodoéthane ?
Connaissez-vous le mécanisme de la réaction donnant le 4-méthoxycinnamate d'éthyle à partir de l'acide 4-méthoxycinnamique en présence de carbonate de césium et d'idioéthane dans le DMF ?


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[HarleyApril]

Bonjour

Il s'agit tout simplement d'une réaction de substitution nucléophile.
L'iodure est remplacé par le carboxylate.

Le carbonate sert à déprotoner l'acide carboxylique pour le transformer en carboxylate.
Le contre ion césium permet de garder une certaine solubilité à ce sel.

Cordialement