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alkylation d'un malononitrile



  1. #1
    trinity9

    alkylation d'un malononitrile


    ------

    bonjour, j'aimerais avoir quelques precisions sur une reaction
    dans mon cours j'ai ecrit que si on mettait le malononitrile (equivalement du malonate de diethyle mais avec des fonctions nitriles à la place des 2 fonctions esters) avec une base et un RX , on obtenait une dialkylation. pour avoir une monoalkylation il faut mettre un acide de lewis. et dc j'aimerais savoir quel est le role de cet acide lewis et comment il desactive.

    merci

    -----

  2. #2
    persona

    Re : alkylation d'un malononitrile

    Voici un début d'explication : En milieu basique, le nucléophile est le carbanion malonique, et après la première alkylation, ce carbanion est encore plus nucléophile à cause de l'effet inductif donneur du premier substituant : la dialkylation est donc pratiquement inévitable. En milieu acide (de Lewis pour éviter l'hydrolyse du nitrile), le nucléophile est la forme "énolique" du malononitrile, beaucoup moins nucléophile que le carbanion

  3. #3
    trinity9

    Re : alkylation d'un malononitrile

    est ce que la forme "enolique "dt vous parlez est celle ci ? j'ai eu un peu de mal à l'ecrire alors j'espere que vs arriverez à me relire.
    ..CN
    HC=C=NH

    et l'acide de lewis fait qu'en milieu acide la forme enolique est preponderante sur la forme malononitrile?

    en tout cas merci, votre repionsem'a déjà éclairée

  4. #4
    persona

    Re : alkylation d'un malononitrile

    Autant que j'ai pu le lire, c'est bien celle-ci, que j'écrirais plutôt :
    NC-CH=C=NH

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