Obtention d'un aldéhyde par ozonolyse

[invitef7ed9980]

Salut les gens,

Voilà, en fait j'ai un exercice à faire et j'avoue être complètement bloqué: j'ai une molécule de formule C₉H₁₄ dont j'ignore la structure. Toute ce que je sais d'elle (outre sa formule) c'est que si elle subit une ozonolyse en milieu acide (HCl) et en présence de zinc on obtient du 1,1-diméthyl-cyclopentane-2,5-dicarbaldéhyde

Vu la structure obtenue à partir du résultat, je suppose qu'une liaison double ferlant un cycle à été brisée mais j'avoue ne pas voir comment on a pu avoir un autre cycle... donc siouplait


Merci d'avance à tous
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[HarleyApril]

bonsoir

tu as trouvé la réponse, il faut relier les deux carbones de l'aldéhyde par une double liaison pour avoir la molécule initiale
ton problème est sans doute dans la représentation de la molécule...
regarde sur google comment on dessine un bornène, c'est presque ta molécule !

cordialement

[invitef7ed9980]

Merci mais si on fait ça, il faut que le cycle pentane se soit formé dans la réaction et donc qu'il y ait une perte d'hydrogène... Or ce n'est pas le cas puisque j'ai autant d'hydrogène à l'arrivée qu'au départ...

[HarleyApril]

regarde le bornène, c'est un bicycle
tu fais l'ozonolyse, ça casse un cycle
il t'en reste donc un et un seul

ton produit, c'est le bornène avec un méthyle en moins ...

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitef7ed9980]

Ok je vois... Un grand merci c'est hyper sympa...