Effet inductif

[invite5dcb3c0c]

Bonjour,

Je ne comprends pas pourquoi lorsque l'on a une double liaison l'effet inductif est plus fort que si on avait 2 simples liaisons.

Par exemple, avec R-CO-R' et R-C(OH)2-R'

Merci
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[invite6b9cc6ba]

Bonjour !
à mon avis:
Dans R-CO-R', l'oxygène étant plus électronégatif que le carbone donc il attire vers lui le nuage électronique, on aura apparition des charges partielles: négative (δ-) pour l'oxygène et positive (δ+) pour le carbone qui sera susceptible d'être attaqué par une entité nucléophile. (je dirais aussi que ça dépend de R et R' aussi)

Dans R-C(OH)2-R', l'oxygène a une simple liaison avec le carbone et l'hydrogène, on dit que cette molécule a tendance à chercher l'état le plus stable et ce par déshydratation, donc le OH est prêt à partir avec l'autre H pour former une molécule d'eau...

[quent155]

Comme dit juste au dessus l'oxygène est plus électronégatif et a donc plus tendance à attirer les électrons vers lui.

Dans le cas de C-O-H, l'O attire fortement l'électron de H qui est l'élément le moins électronégatif et attire plus faiblement l'électron du carbone.

Dans le cas de C=O, les deux atomes du carbones sont fortement attiré vers l'O étant donné qu'il n'y a plus d'H pour compenser.

[bgervais2004]

C'est plus une histoire d'hybridation des orbitales entre sp2p(C=O) et Sp3 (C(OH)2) il me semble...

[A voir en vidéo sur Futura]