ozonolyse de l'indigo

[smida]

bonjour;

est ce que quelqu'un peu me détailler le mécanisme de l'oxydation de la molécule de l'indigo par l'ozone O3 SVP?

ps : la molécule d'indigo est en pièce jointe

merci pour votre aide
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[invite9ad979a3]

Salut

Je t-'invite à voir le lien suivant : http://fr.wikipedia.org/wiki/Ozonolyse

Aprés à toi de faire le reste !!!

Alex

[smida]

merci pour votre réponse, mais le cas c'est plus compliquer que ça, il y a dans la solution des substance intermédiaire minoritaire et moi je cherche en fait les % de ces ces produit, et mon but finale de voir la sensibilité photochimique de ces produits, mais tout d'abord je cherche si quelqu'un a une idée des détailles de cette réaction.


merci

[moco]

Si tu expliquais clairement ce que tu cherches vraiment à savoir, cela irait tellement mieux.
Tout d'abord tu demandes qu'on t'explique le mécanisme de l'ozonolyse de l'indigo. Alexis se donne la peine de te l'expliquer.
Et tu lui réponds que, en fait, l'ozonolyse ne t'intéresse pas, car il semble que tu cherches à déterminer le rendement d'une opération, dont en fait on ne sait rien. Quelle opération ? Et tu parles aussi de t'intéresser à la sensibilité photochimique, ce qui est encore un autre problème... Sensibilité de quoi ?

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite9ad979a3]

Si tu expliquais clairement ce que tu cherches vraiment à savoir, cela irait tellement mieux.
Tout d'abord tu demandes qu'on t'explique le mécanisme de l'ozonolyse de l'indigo. Alexis se donne la peine de te l'expliquer.
Et tu lui réponds que, en fait, l'ozonolyse ne t'intéresse pas, car il semble que tu cherches à déterminer le rendement d'une opération, dont en fait on ne sait rien. Quelle opération ? Et tu parles aussi de t'intéresser à la sensibilité photochimique, ce qui est encore un autre problème... Sensibilité de quoi ?

Il est vrai que ce n'est pas très clair...
Il est certain que lors de la réaction de l'ozonolyse tu va former deux produits majoritaires et sans nul doute d'autres molécules moins presentes. As tu la possibilite de faire la reaction toi meme ?? au quel cas tu pourrais determiner par toi meme a laide d'un spectro masse les minoritaires formes !!!!

[smida]

bonjour;

merci encore une fois alexis,

@moco, je sais pas si VOUS parlez de mon message ou celui d'un autre!! j'ai pas dis que l'ozonolyse ne m’intéresse pas, mais je cherche a détailler le mécanisme de cette réaction a fin que je puisse avoir toute les possibilité des produits qu'on peux avoir, ensuite étudier comme j'ai dis, la sensibilité de ces substance a la lumière.

@ alexis : le problème c'est que l’opération est un peu compliquer a la décrire en deux ligne, je vais être plus explicite, nous somme entrain de traiter des tissue en cellulose, avec de l'ozone dans un atmosphère fermer isobare. ce tissue est teint avec de l'indigo, nous traitent ce tissue une fois oxydé avec de O3 avec une solution de résine acrylique, alors il on résulte deux problème, les résidu de la réaction d'O3 sur l'indigo cause la précipitation de la résine. ensuite ces résidu causse aussi le jaunissent du tissue a la lumière, c'est comme le jaunissement des papier d'un ancien livre avec un processus accélérée.

je cherche a trouver des solution pour sauver une production dans une industrie.

j’espère être claire.

[invite9ad979a3]

Pour le coup la, cest beaucoup plus clair !!!!

Je comprend mieux le problème. Je suppose que le traitement a L O3 vous est indispensable....il faudrait dans ce cas ajouter un antioxydant dans votre teinture.

Ne vous est t il pas possible de teindre votre tissu apres le passage a O3 ??

Alex

[smida]

bonjour,

le traitement avec l'O3 dois se faire a la fin pour donner une couleur grisâtre au tissue, (c'est demandé par le client),donc l'ordre des opérations est déjà une contrainte.

pour l'antioxydent est une idée tres logique, mais le probleme que la teinture avec l'indigo se fait en 3 étapes : réduction de l'indigo pour le rendre soluble (dans l'eau bien sure), teinture, oxydation de l'indigo avec 1 ml/L de H2O2 a 30% pour le rendre la forme initiale insoluble, (c'est pour le fixer sur le tissue) donc un antioxydant avec le H2O2 stop en fait la fixation de lindigo sur le stade de la teintre,en suite l'antioxydant avec l'O3 est un peu paradoxale. c'ete pour expliquer le phenomene mais le tissue est déjà teint.


alors les étapes sont comme suite :

1/ tissue déjà teint
2/ un lège blanchiment avec O3 pour donner une aspect gris (tissue jeans très ancien)
2/ application d'une résine acrylique pour faire des plis permanent sur ce tissue
3/ polymérisation de la résine a 90 °C * 20 min


les problèmes qui en résultent :

1/trop de résidu d'indigo soluble qui colore déjà la solution de la résine et la rende instable (la résine est cationique )

2/ un fort jaunissement progressif a l'exposition de la lumière


je pense que

1/ les résidu formé sont des résidu anionique qui peuvent précipité la résine

2/ l'ozonolyse de l'indigo na pas donner seulement deux produits, car si on fait la simple coupure de la liaison pi sur la molécule on aura deux produits théoriquement non ionique et insoluble, or ce n'est pas la cas

3/ ces résidu anionique se transforme avec les UV pour donner des autre résidu qui colore le tissue en jaune.


voila toute l'image du problème, j'ai voulu fragmenté toute l'image, mais tout est lié.

merci infiniment pour votre effort pour m'aidé.