acide picrique et alcool

[invite3296a8e4]

bonjour à tous !

en rajoutant à de l'alcool éthylique de l'acide picrique pour le laver ma solution a pris une coloration qui est passé du jaune au vert et ça m'a fais penser à une oxydation de l'alcool...
serait-ce ça ou y a t'il une autre explication... (genre impureté...)
pour moi l'acide picrique n'était pas un assez fort oxydant pour s'attaquer à l'alcool à température ambiante... surtout que l'a température du becher n'a pas notablement monté...

j'attend vos réponses...

merci d'avance !
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[invitef60e5559]

Tout dépend de l'alcool utilisée. Par exemple l'alcool à fondue contient un colorant bleu, donc bleu + jaune = vert. J'essaie le tout, avec quelques cristaux séchés, dilués dans l'éthanol & je te reviens là dessus. En passant, utilise un peu la virgule. Le sens de ta 1ere phrase est un peu difficile à lire et, par le fait même, difficile `comprendre. On se reparle de la couleur bientôt.
À +!!

[invite3296a8e4]

pas de soucis désolé^^

l'alcool est un alcool éthylique à 95% qui est dénaturé (environ 2-3% de méthanol).
ça pourrai être le méthanol, mais quoi qu'il en soit, de base, l'alcool est incolore.

au début il prend une teinte jaune caractéristique avec l'acide picrique puis en continuant à y mettre de l'acide elle devient verdatre...
en y remettant de l'eau ça reprend une couleur jaune mais je n'ai plus de précipité.... et vu ce que j'avais mis à la base, cela veux peut être dire que l'acide picrique à été consommé...

qu'en pense tu ?

[invitef60e5559]

D'une façon générale, les phénols sont beaucoup plus acides que les alcools. Est-ce que l'alcool agirait comme une base ce qui aurait pour effet de dénaturer le TNP? On appelle alcool un composé dans lequel un groupe caractéristique hydroxyle -OH est lié à un atome de carbone saturé. Les énols, composés dans lesquels le groupe -OH est lié à un atome de carbone insaturé ou les phénols dans lesquels ce groupe est lié à un cycle aromatique. L'oxydation du phénol peut avoir lieu sous l'action de très nombreux oxydants : Fe3+, O2, etc. symbolisés par [O]. Elle conduit à la formation de radicaux phénoxyles relativement stables, qui évoluent pour donner par couplage des produits complexes souvent colorés, dont la structure est mal définie. Les différences de comportement des alcools vis à vis de l'oxydation sont très nettes suivant la classe à laquelle ils appartiennent. La présence d'un atome d'hydrogène sur l'atome fonctionnel est indispensable pour que l'alcool soit oxydé. Les alcools primaires deviennent aldéhyde, les secondaires des cétones.
Notons que l'oxydation d'un alcool nécessite une base pour arracher un atome d'hydrogène de l'alcool. Comme le phénol est basique comparativement à alcool, serait-ce ce qui dénature le tout? On sait aussi que :Peu soluble dans l'eau, l'éther, l'alcool ; soluble dans le benzène et l'acétone (propanone). Comme les alcools secondaires deviennent cétones lorsque oxydés. Celui-ci rendrait TNP soluble??

[A voir en vidéo sur Futura]

[HarleyApril]

bonjour

Quand on fait une citation, il est de bon ton de citer ses sources.
Ici, tu as recopié un extrait de ce site :
http://www.faidherbe.org/site/cours/dupuis/phenolsd.htm

Pour la modération

[invite3296a8e4]

j'avoue que je ne pense pas... en évaporant en partie le mélange j'ai réussi à récupérer une partie non négligeable de ce que j'y avais mis...
et puis on ne peu pas trop utiliser la solubilité du phénol pour caractériser celle du TNP car elle est moindre (dans l'eau comme dans d'autres solvant comme l'alcool et l'acétone)

j'avoue que plus j'y pense et plus je me dit que c'est peut etre une réaction parasite due peu etre à la présence d’impuretés...

[HarleyApril]

bonjour

c'est pas une bonne idée d'évaporer une solution contenant de l'acide picrique ... ça peut exploser !

cordialement

[invite3296a8e4]

oui je sais bien que c'est un explosif mais déja a priori quand il est sous forme de cristal on peu le faire fondre sans risque (eb 121°c et décomposition 300°c) alors en solution aqueuse avec de l'acool on devait être dans les 80°c pas plus.

c'est pour cela que je l'ai fait

[HarleyApril]

je persiste, c'était pas une bonne idée

Picric acid presents a severe explosion risk when shocked or heated. As a result, it is classified by DOT as a Class 1.1 D explosive if there is less than 30% water.

http://www.sciencedirect.com/science...74909803000054
Chemical Health and Safety
Volume 10, Issue 2, March-April 2003, Page 27

jamais d'acide picrique à sec !

Conclusion, il ne te reste qu'à ajouter de l'eau sur ce que tu as obtenu ... avec toutes les précautions d'usage, bien évidemment.

[moco]

Je surenchéris.
L'acide picrique doit toujours être conservé humide. Sec il explose de manière imprévisible.
En Suisse, nous avons retiré tous les flacons d'acide picrique de toutes les écoles publiques l'an passé, au terme d'une campagne qui a fait quelques remous ici et là.

[invite3296a8e4]

oui je sais que pour le stockage c'est 30% d'eau mini pour le flegmatiser. je recristalise simplement pour pouvoir le flegmatiser dans un milieu propre sans acidité ni autre produit. mais je suis obligé de faire ça car je ne peu pas neutraliser le milieu (ph acide de l'acide picrique et création de picrates encore moins stable).

[HarleyApril]

toute tentative pour isoler le produit à l'état solide est dangereuse
que ce soit évaporation, recristallisation ou autre


(... sublimation )

cordialement