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Alcool en milieu acide



  1. #1
    samiou

    Alcool en milieu acide


    ------

    Bonjour!!


    Je travaille sur mes annales de chimie organique (non corrigées!!!)
    Lors d'un schéma réactionnel, on demande si un alcool en milieu acide donne un alcène??
    Pour moi, en milieu acide l'oxygène de l'alcool peut attaquer un proton et former a ce moment la un groupe partant, dans le cas d'une addition nucléophile.
    Mais pour donner un alcène, le mécanisme serait celui d'une élimination qui n'a pas lieu d'être en milieu acide.....

    Voila mon raisonnement, mais je débute un peu alors l'avis d'un "pro de la chimie O" me serait d'un grand secours!!

    merci beaucoup et bonne soirée!!

    -----

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  3. #2
    djamoussa

    Re : alcool en milieu acide

    Salut,

    si si c'est tout a fait possible en milieu acide et sa s'appelle la déshydratation des alcools.
    Comme tu le dis le OH est protonné, puis il y a élimination d'un H en alpha pour donner la double liaison, libérer H2O et redonner un H+ dans le milieu. Evidemment pas de H en alpha, pas de chocolat.
    On peut chauffer un peu pour aider au cas où.

    ++

  4. #3
    samiou

    Re : alcool en milieu acide

    Merci beaucoup!!!
    chaque petit coup de pouce, c'est un espoir de plus quand on prépare un concours!!!!!

  5. #4
    melancia

    Re : alcool en milieu acide

    A propos de l'alcool en "milieu acide". Quand on dit milieu acide on sous entend acide fort ? Car pour moi un alcool ne se protonne qu'en présence d'acide fort.

    Si on s'intéresse à un epoxyde avec R1, R2, R3 = H et R4=CH3
    Lors de l'ouverture du dit epoxyde par un alcool j'ai noté que celui ci attaquait le côté de l'époxyde le plus substitué en milieu acide car c'est le carbone le plus apte à voir des charges +.
    Donc on condidère que le O de l'alcool est plus positivement chargé que le milieu ??? (Je trouve ça vraiment bizarre si c'est le cas car O est tres electronegatif)
    D'ailleurs à propos de ça : lors de l'action d'un peracide sur un alcene, pour moi quand la liaison pi vient chercher le O du peracide il s'agit de l'attaque d'un nucleophile sur... un nucleophile
    Pourriez vous m'expliquer s'il vous plait ?

    ^^"
    Merci d'avance (votre aide m'est très précieuse en ce moment !!)

  6. #5
    HarleyApril

    Re : alcool en milieu acide

    bonjour
    trois questions d'un coup !

    pour déshydrater un alcool, il vaut mieux prendre un acide fort, en effet

    lors de l'ouverture d'un époxyde par un alcool, on utilise éventuellement un acide de Lewis ou un acide de Bronsted faible
    ainsi, toutes les molécules ne sont pas protonnées, seulement une partie
    c'est ce qu'on appelle une protonation partielle
    il y a donc des époxydes qui sont protonés et ont envie de réagir et des alcools qui ne sont pas protonés qui ont envie de jouer au nucléophile

    dans un peracide, RC(O)-O-O-H l'oxygène rouge n'est pas vraiment nucléophile
    normal, il a sur le dos un groupe RC(O)O qui lui pompe grave les électrons

    cordialement

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    melancia

    Re : alcool en milieu acide

    3 réponses d'un coup !
    merci encore !

  9. Publicité
  10. #7
    melancia

    Re : alcool en milieu acide

    3 réponses d'un coup !
    merci encore !

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