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synthèse acide salicylique par acide benzoïque



  1. #1
    seriousboy47

    synthèse acide salicylique par acide benzoïque


    ------

    bonjour à tous !

    voici la question que je me pose...

    est il envisageable de pouvoir synthétiser de l'acide salicylique à partir d'acide benzoïque ?

    en en effet ce sont deux molécule assez proche (un groupe OH en para) mais peut-on facilement le rajouter ?

    merci d'avance pour vos réponse.

    -----

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  3. #2
    shaddock91

    Re : synthèse acide salicylique par acide benzoïque

    Bonjour.

    Je dirai que ce n'est pas simple, il faut pratiquer une ortho hydroxylation de l'acide benzoïque, possible avec H2O2 avec des conditions catalytiques bien particulières.

    On peut aussi envisager la voie biochimique par action d'une hydroxylase spécifique.

  4. #3
    HarleyApril

    Re : synthèse acide salicylique par acide benzoïque

    Citation Envoyé par seriousboy47 Voir le message
    bonjour à tous !

    voici la question que je me pose...

    est il envisageable de pouvoir synthétiser de l'acide salicylique à partir d'acide benzoïque ?

    en en effet ce sont deux molécule assez proche (un groupe OH en para) mais peut-on facilement le rajouter ?

    merci d'avance pour vos réponse.
    l'OH n'est pas en para, mais en ortho ...

    Cordialement

  5. #4
    seriousboy47

    Re : synthèse acide salicylique par acide benzoïque

    bon alors déjà effectivement ce n'ai pas para mais en ortho... désolé

    pour ce qui ait de la voie par H2O2 qu'elles serais les conditions catalytiques ? (acide ? basique ?)

    par contre qu'est-ce qu'une hydroxylase spécifique ?

  6. #5
    SEP12

    Re : synthèse acide salicylique par acide benzoïque

    l'acide salicylique est normalement synthétisé à partir du phénol par la réction de Kolbe-Schmitt par ajout succésifs de soude, CO2 et acide sulfurique.
    Une -ase et en génral une enzyme qui permet de faire des récations bien spécifique comme la réaction de transformation de l'ATP en ADP ou d'autres que je n'ai plus en tête car mes cours de bio sont loin maintenant. Et tout ton métabolisme fonctionne grâce à ces enzymes.
    Le futur m'interesse car j'ai l'intention d'y passer mes prochaines années

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    seriousboy47

    Re : synthèse acide salicylique par acide benzoïque

    en gros on pourrais peut etre utilisé Kolbe-Schmitt en attachant autre chose que du CO2 mais je vois pas trop ce qui pourrai marcher...

    avec du H2O2 ça n'a pas particulièrement de raison de marcher...

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  10. #7
    HarleyApril

    Re : synthèse acide salicylique par acide benzoïque

    La synthèse de Kolbe utilise l'anion du phénol qui se délocalise en ortho.
    Si tu utilises l'acide benzoïque, tu n'as plus ce phénol et cette réactivité.
    On peut utiliser des dérivés de l'acide benzoïque pour faire de la métallation dirigée en ortho et introduire un hydroxy.
    Cette stratégie sera chère industriellement (températures basses et plusieurs étapes)

    cordialement

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