bonjour à tous !
voici la question que je me pose...
est il envisageable de pouvoir synthétiser de l'acide salicylique à partir d'acide benzoïque ?
en en effet ce sont deux molécule assez proche (un groupe OH en para) mais peut-on facilement le rajouter ?
merci d'avance pour vos réponse.
Bonjour.
Je dirai que ce n'est pas simple, il faut pratiquer une ortho hydroxylation de l'acide benzoïque, possible avec H2O2 avec des conditions catalytiques bien particulières.
On peut aussi envisager la voie biochimique par action d'une hydroxylase spécifique.
l'OH n'est pas en para, mais en ortho ...Envoyé par seriousboy47
Cordialement
bon alors déjà effectivement ce n'ai pas para mais en ortho... désolé
pour ce qui ait de la voie par H2O2 qu'elles serais les conditions catalytiques ? (acide ? basique ?)
par contre qu'est-ce qu'une hydroxylase spécifique ?
l'acide salicylique est normalement synthétisé à partir du phénol par la réction de Kolbe-Schmitt par ajout succésifs de soude, CO2 et acide sulfurique.
Une -ase et en génral une enzyme qui permet de faire des récations bien spécifique comme la réaction de transformation de l'ATP en ADP ou d'autres que je n'ai plus en tête car mes cours de bio sont loin maintenant. Et tout ton métabolisme fonctionne grâce à ces enzymes.
en gros on pourrais peut etre utilisé Kolbe-Schmitt en attachant autre chose que du CO2 mais je vois pas trop ce qui pourrai marcher...
avec du H2O2 ça n'a pas particulièrement de raison de marcher...
La synthèse de Kolbe utilise l'anion du phénol qui se délocalise en ortho.
Si tu utilises l'acide benzoïque, tu n'as plus ce phénol et cette réactivité.
On peut utiliser des dérivés de l'acide benzoïque pour faire de la métallation dirigée en ortho et introduire un hydroxy.
Cette stratégie sera chère industriellement (températures basses et plusieurs étapes)
cordialement
