Cis élimination

[invite34b2618f]

Bonjour,


Y a t'il des exemples de cis élimination malgrès que celle ci ne soit pas favorisé ?



Merci d'avance
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[HarleyApril]

bonjour

Regarde par exemple le mécanisme de Wittig (Shaddock vient de mettre un bon lien dans une discussion)
Tu y trouveras une cis élimination

cordialement

[invite34b2618f]

Hello,

Oui c'était pour moi d'ailleurs!


Tu veut dire quand l'oxétane se décompose ?

[HarleyApril]

l'oxaphosphétane, oui

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite34b2618f]

Oui extactement merci !


D'autres exemples ?

[HarleyApril]

Tschitchibabin (oui, je sais aussi être de mauvaise foi)
élimination des sulfoxydes

[invite34b2618f]

Merci mais je vais encore vous embêté un petit peu en vous demandant quelques précision !


Tschitchibabin > j'ai trouvé un mécanisme sur wikipédia mais je ne vois pas ou l'élimination peut être cis ? une petite explication ?


Pour les sulfoxyde, c'est bien S+O- ? dans quoi comme réaction ?


Un énorme merci

[HarleyApril]

on passe par un aryne à partir d'un arène
l'arène étant cyclique, il ne peut être que cis, l'élimination qui porte sur les groupements extérieurs au cycle est donc bien cis !

pour le sulfoxyde, je ne suis pas sûr que ce soit dans ton cours
http://www.public.iastate.edu/~wsjen...oxide_elim.pdf

Tu as aussi la même chose avec le selenoxyde.

Du même tonneau que Wittig, tu as l'oléfination de Peterson au silicium (qui aime tant l'oxygène)

[invite34b2618f]

Merci beaucoup ! sa va énormément m'aider !!!!!

[invite34b2618f]

a ce que je comprend dans ton papier ce sont des élimination thermique ? par chauffage

[invite34b2618f]

et dans le mecanisme de la tchitchi qu'on trouve sur wiki le mécanisme ne fait pas intervenir d'aryl ? on peut faire un aryl avec un azote ?

J'suis chiant ? je sais !!


Merci encore

[HarleyApril]

oui, je me suis trompé, je pensais à la réaction de substitution des halogénures aromatiques (en série pyridine ou non) à l'aide d'amidure de sodium
le mécanisme passe par la formation d'un aryne
on ôte le proton en ortho de l'halogène, on forme une triple liaison (dans un cycle à six) puis l'amidure s'additionne

cordialement

[invite34b2618f]

Merci bien !

[invitea85ccf09]

Regarde aussi la réaction de Peterson en conditions basiques.

[HarleyApril]

cf post 8 dernière ligne

oui, ça devient un peu fouillis tout ça

[invite34b2618f]

Oui


J'ai vu !!!! merci