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Cis élimination



  1. #1
    seb123

    Cis élimination


    ------

    Bonjour,


    Y a t'il des exemples de cis élimination malgrès que celle ci ne soit pas favorisé ?



    Merci d'avance

    -----

  2. Publicité
  3. #2
    HarleyApril

    Re : Cis élimination

    bonjour

    Regarde par exemple le mécanisme de Wittig (Shaddock vient de mettre un bon lien dans une discussion)
    Tu y trouveras une cis élimination

    cordialement

  4. #3
    seb123

    Re : Cis élimination

    Hello,

    Oui c'était pour moi d'ailleurs!


    Tu veut dire quand l'oxétane se décompose ?

  5. #4
    HarleyApril

    Re : Cis élimination

    l'oxaphosphétane, oui

  6. #5
    seb123

    Re : Cis élimination

    Oui extactement merci !


    D'autres exemples ?

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    HarleyApril

    Re : Cis élimination

    Tschitchibabin (oui, je sais aussi être de mauvaise foi)
    élimination des sulfoxydes

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  10. #7
    seb123

    Re : Cis élimination

    Merci mais je vais encore vous embêté un petit peu en vous demandant quelques précision !


    Tschitchibabin > j'ai trouvé un mécanisme sur wikipédia mais je ne vois pas ou l'élimination peut être cis ? une petite explication ?


    Pour les sulfoxyde, c'est bien S+O- ? dans quoi comme réaction ?


    Un énorme merci

  11. #8
    HarleyApril

    Re : Cis élimination

    on passe par un aryne à partir d'un arène
    l'arène étant cyclique, il ne peut être que cis, l'élimination qui porte sur les groupements extérieurs au cycle est donc bien cis !

    pour le sulfoxyde, je ne suis pas sûr que ce soit dans ton cours
    http://www.public.iastate.edu/~wsjen...oxide_elim.pdf

    Tu as aussi la même chose avec le selenoxyde.

    Du même tonneau que Wittig, tu as l'oléfination de Peterson au silicium (qui aime tant l'oxygène)

  12. #9
    seb123

    Re : Cis élimination

    Merci beaucoup ! sa va énormément m'aider !!!!!

  13. #10
    seb123

    Re : Cis élimination

    a ce que je comprend dans ton papier ce sont des élimination thermique ? par chauffage

  14. #11
    seb123

    Re : Cis élimination

    et dans le mecanisme de la tchitchi qu'on trouve sur wiki le mécanisme ne fait pas intervenir d'aryl ? on peut faire un aryl avec un azote ?

    J'suis chiant ? je sais !!


    Merci encore

  15. #12
    HarleyApril

    Re : Cis élimination

    oui, je me suis trompé, je pensais à la réaction de substitution des halogénures aromatiques (en série pyridine ou non) à l'aide d'amidure de sodium
    le mécanisme passe par la formation d'un aryne
    on ôte le proton en ortho de l'halogène, on forme une triple liaison (dans un cycle à six) puis l'amidure s'additionne

    cordialement

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  17. #13
    seb123

    Re : Cis élimination

    Merci bien !

  18. #14
    Ragalorion

    Re : Cis élimination

    Regarde aussi la réaction de Peterson en conditions basiques.
    To Think Is To Practice Brain Chemistry

  19. #15
    HarleyApril

    Re : Cis élimination

    cf post 8 dernière ligne

    oui, ça devient un peu fouillis tout ça

  20. #16
    seb123

    Re : Cis élimination

    Oui


    J'ai vu !!!! merci

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