TD Composés organomagnésiens

[invite0bb5307a]

Bonjour, premier message dans un forum mais en 2e année de prépa ça peut aider.

Enoncé :
A partir de propan-2-ol ou de propanone comme seuls réactifs organiques, de tout réactif minéral ou de tout solvant utile, proposer une suite de réaction permettant de préparer:
a) l'acide 2-méthylpropanoïque
b) le 2,3-deméthylbutan-2-ol

Alors, pour le a j'ai pensé à substituer OH par Cl grâce à SOCl2, puis ensuite de faire une élimination et une addition nucléophile pour tomber sur du chloropropane. Mais déjà pour ça je ne suis pas sûre.
Et ensuite j'ajoute du magnésium puis du CO2 puis j'hydrolyse et je trouve l'acide 2-méthylpropanoïque.
C'est possible ça ?

Et le deuxième.. je ne vois pas du tout! J'ai essayé de faire une acétalysation entre l'alcool et la cétone et une cétolisation, ça ne marche pas. J'ai pas d'autres idées pour celui là.

Merci de répondre et bonne soirée.
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[inviteb7fede84]

Bonjour et bienvenue sur le forum.

Comme il s'agit d'un sujet sur les organomagnésiens on pourrait dire que: >-MgCl est une bonne piste pour arriver aux 2 composés: l'acide 2-méthylpropanoïque et le le 2,3-diméthylbutan-2-ol à partir de l'isopropanol et de l'acétone.

[invite0bb5307a]

En faisant réagir le >-MgCl sur le propanone on trouve le 2,3-diméthylbutan-2-ol. Mais alors, comment obtient t on le >-MgCl? Il nous faudrait >-Cl donc est ce qu'avec SOCl2 ça marcherait ?

[invite0bb5307a]

Alors, pour le deuxième je suis partie de l'alcool, je le fais réagir avec PBr3 (car Br plus réactif que Cl), j'ajoute du magnésium au 2 bromopropane et je fais réagir sur la cétone. C'est bon?

Et le deuxième, je suis partie des dernières réactions. Donc comme c'est un acide carboxylique, on a ajouté du CO2 à la fin. Je trouve qu'il faut /\/ Br et pas >-Br. Donc il faut déplacer OH ou Br.. Enfin, je ne vois pas par où commencer.

[A voir en vidéo sur Futura]

[inviteb7fede84]

Si tu utilises /VMgX avec CO2 tu obtiendras /VCOOH qui n'est pas l'acide 2-methyl propanoïque demandé..

[invite0bb5307a]

C'est vrai. Donc je fais les mêmes réactions au début.
Alcool + SOCl2 donne >-Cl
>-Cl + Mg donne >-MgCl
>-MgCl + CO2 (+hydrolyse) donne le 2 méthylpropanoïque

[HarleyApril]

Yes

tiens, tu n'utilises pas l'acétone ...
(c'est un indice pour le deuxième exo)

bonne continuation

[inviteb7fede84]

Ok, maintenant c'est bon pour les 2 exos.

[inviteb7fede84]

Yes

tiens, tu n'utilises pas l'acétone ...
(c'est un indice pour le deuxième exo)

bonne continuation

Voir message n°3 ...

[invite0bb5307a]

Merci beaucoup.