Question Chimie Orga ; Electrons/cyclohexanone
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Question Chimie Orga ; Electrons/cyclohexanone



  1. #1
    invite14058c8d

    Question Chimie Orga ; Electrons/cyclohexanone


    ------

    Bonjour,



    Si il y a une reaction entre le cyclohexanone et HBr. Le cyclohexanone va vouloir partager sa double liaison ou un de ses doublets non liants??

    En fait j'ai une question sur les fleches dans les mechanismes, et j'ai le choix entre une fleche qui part de la double liaison vers le H, ou une fleche qui part d'une liaison non liante vers le H.

    Laquelle est correcte?

    merci de votre aide,

    Jonathan

    -----

  2. #2
    HarleyApril

    Re : Question Chimie Orga ; Electrons/cyclohexanone

    Bonjour

    Si tu fais partir ta flèche d'un doublet non liant, tu obtiens un carbonyle protoné avec un oxygène chargé positivement.
    Tu peux écrire une forme mésomère en rabattant la liaison pi sur l'oxygène, tu obtiens un alcool dont le carbone est un carbocation.

    Si tu fais partir ta flèche de la liaison pi, tu obtiens obtiens un alcool dont le carbone est un carbocation.
    Tu peux écrire une forme mésomère en rabattant un doublet non liant de l'oxygène, tu obtiens un carbonyle protoné avec un oxygène chargé positivement.

    vu comme ça, c'est blanc bonnet et bonnet blanc


    L'orbitale non liante est située au dessus de celle de la liaison pi, c'est donc elle qui doit interagir en premier.
    Il convient donc de faire attaquer un doublet non liant plutôt que la liaison pi.

    Cordialement

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