Petite prise de tête à propos de la chimie orga..

[Bloublou1012]

Bonsoir à tous !

J'ai quelques problèmes de compréhension à propos des stéréoisomères de conformation.
En fait, j'ai dans mon cours, la molécule de menthol selon les deux conformation chaise possible (http://fr.wikipedia.org/wiki/Menthol voir chair form.. ) et j'ai marqué que la forme chaise un du menthol qu'on voit sur wiki ( donc haut de la chaise a gauche et bas a droite) et la chaise deux, (bas de la chaise a gauche et haut de la chaise a droite ) étaient des diastéréoisomères car on était obliger de casser une liaison pour avoir les même .. or je ne comprend pas pourquoi.. pour moi ce sont des stéréoisomères de conformation on peut passer d'une chaise a l'autre, et donc dans ce cas ce ne sont pas des diastéréoisomères .

J'avais également une deuxième question. En fait je me demandais si des stéroisomères des conformation étaient chiraux ? ( ce que je veux dire en fait c'est est ce que pour les superposer a on le droit de faire une rotation justement pour se ramener a la même conformation ? )

Désolée si je ne suis pas claire.. =S j'ai pourtant essayé de faire de mon mieu .
Sur ce bonne soirée et merci d'avance à quiquonque pourrait m'éclairer .

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[invite4119f720]

Bonsoir,

en regardant la configuration absolue (R ou S ) des carbones asymétriques C* tu peut observer que un C* changent de config sur trois. Si c'étaient des énantiomères les trois auraient changé (on n'a pas de symétrie dans la molécule). Ces sont donc des diastéréoisomères. (on peut aussi remarquer qu'ils ne sont pas image l'un de l'autre) (parlant du menthol et de l'isomenthil)

Quand a savoir si des conformères ont chiraux et bien en fait on dit qu'une molécule est chirale . Chaque stéréoisomère de conformation doit donc être examiné selon la définition de la chiralité. Mais a priori si un des conformère est chiral, l'autre l'est aussi.

[HarleyApril]

Bonjour

voici l'image de Wiki

la forme chaise est à droite
dans cette forme, tous les substituants sont équatoriaux, c'est donc la plus stable
les deux représentations de gauche sont bien une seule et même molécule et correspondent également à celle de droite

où est le problème ?

cordialement

[Ragalorion]

J'avais également une deuxième question. En fait je me demandais si des stéroisomères des conformation étaient chiraux ? ( ce que je veux dire en fait c'est est ce que pour les superposer a on le droit de faire une rotation justement pour se ramener a la même conformation ? )

Il faut juste que tu reviennes à la définition de stéréoisomèrie. Deux molécules sont dites "stéréoisomères" si elle est ont la même composition chimique (même nombre de chaque atome, ce qui est la définition de l'isomérie) et la même connectivité et multiplicité de connexion entre ces différents atomes, tout en ayant une disposition spatiale différente (elles ne sont pas superposables entre elles). Si ces deux molécules sont images-miroirs l'une de l'autre, elles sont énantiomères, dans le cas contraire, elles sont diastéréoisomères.

Maintenant, si tu t'intéresses à l'origine de cette "divergence" de disposition spatiale, elle peut avoir deux origines (pour faire simple) :

- La configuration des liaisons s'il faut que tu casses deux liaisons (voir plus) et que tu échanges les substituants respectifs pour passer de l'une à l'autre (cas des carbones stéréogènes ou des doubles liaisons Z/E).

- La conformation des liaisons si tu dois effectuer des rotations autour d'un ou plusieurs axe(s) de liaison.

Si une molécule dans une conformation donnée se retrouve être non superposable à son image-miroir, elle est chirale.

[A voir en vidéo sur Futura]