Bonjour,
Suite à la rédaction d'un projet de recherche, je cherche la synthèse d'une petite molécule naturelle ou d'un fragment d'une molécule naturelle nécessitant la protection orthogonale de plusieurs fonctions alcools. Les alcools pourraient être libérés, sélectivement, les uns après les autres lors de la synthèse.
Auriez vous une idée?
Merci d'avance!
Bonjour.
Je pense que tu peux trouver facilement l'info dans le Greene (Protective groups in organic chemistry).
j'ai feuilleté les premieres pages et malheureusement il n'y a que deux ou trois exemples de synthèses (et assez longues!)...
Euh... Pour protéger les alcools, les groupes carboxyles sont très bien.
En fait, en milieu acide, il y a une condensation entre un diol et un groupement carboxyl. (par exemple, éthane-1,2-diol est un groupe protecteur de groupe carboxyl, réciproquement).
Je te conseille le livre relatif à Atkins.
c'est très gentil... Mais les groupements protecteurs d'alcool je les connais tous pour la plupart... J'en ai moi même développé une nouvelle panoplie que j'aimerais tester dans une mini synthèse d'un produit naturel, voila pourquoi j'ai besoin d'un produit dont la synthèse totale nécessite la déprotection orthogonale d'alcools.
je ne pense pas pouvoir t'aider, car je ne sais pas ce qu'est une déprotection orthogonale. Et avec l'acidification du milieu ça ne fonctionne pas ?
Une protection-déprotection orthogonale, c'est quand tu as deux (ou plus) fonctions protégées de manière différente, et que, en choisissant convenablement les conditions, tu peux faire sauter l'une des protections au choix sans toucher à l'autre.
merci quand même pour votre aideMais j'ai finalement fini par trouver une petite phéromone sympa en feuilletant les derniers tetrahedron lett.
