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Petite questions de littérature en chimie orga.



  1. #1
    Fajan

    Petite questions de littérature en chimie orga.

    Bonjour,

    Suite à la rédaction d'un projet de recherche, je cherche la synthèse d'une petite molécule naturelle ou d'un fragment d'une molécule naturelle nécessitant la protection orthogonale de plusieurs fonctions alcools. Les alcools pourraient être libérés, sélectivement, les uns après les autres lors de la synthèse.

    Auriez vous une idée?

    Merci d'avance!

    -----


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  3. #2
    shaddock91

    Re : Petite questions de littérature en chimie orga.

    Bonjour.

    Je pense que tu peux trouver facilement l'info dans le Greene (Protective groups in organic chemistry).

  4. #3
    Fajan

    Re : Petite questions de littérature en chimie orga.

    j'ai feuilleté les premieres pages et malheureusement il n'y a que deux ou trois exemples de synthèses (et assez longues!)...

  5. #4
    julien_4230

    Re : Petite questions de littérature en chimie orga.

    Euh... Pour protéger les alcools, les groupes carboxyles sont très bien.
    En fait, en milieu acide, il y a une condensation entre un diol et un groupement carboxyl. (par exemple, éthane-1,2-diol est un groupe protecteur de groupe carboxyl, réciproquement).
    Je te conseille le livre relatif à Atkins.

  6. #5
    Fajan

    Re : Petite questions de littérature en chimie orga.

    c'est très gentil... Mais les groupements protecteurs d'alcool je les connais tous pour la plupart... J'en ai moi même développé une nouvelle panoplie que j'aimerais tester dans une mini synthèse d'un produit naturel, voila pourquoi j'ai besoin d'un produit dont la synthèse totale nécessite la déprotection orthogonale d'alcools.

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    julien_4230

    Re : Petite questions de littérature en chimie orga.

    je ne pense pas pouvoir t'aider, car je ne sais pas ce qu'est une déprotection orthogonale. Et avec l'acidification du milieu ça ne fonctionne pas ?

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  10. #7
    PaulHuxe

    Re : Petite questions de littérature en chimie orga.

    Une protection-déprotection orthogonale, c'est quand tu as deux (ou plus) fonctions protégées de manière différente, et que, en choisissant convenablement les conditions, tu peux faire sauter l'une des protections au choix sans toucher à l'autre.

  11. #8
    Fajan

    Re : Petite questions de littérature en chimie orga.

    merci quand même pour votre aide Mais j'ai finalement fini par trouver une petite phéromone sympa en feuilletant les derniers tetrahedron lett.

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