Questions en chimie orga

[inviteb9246c22]

Slt! J'aurais quelques petites questions que je me pose à vous poser.
Est-ce que l'acide sulfurique à chaud peut réagir avec un phénol pour donner du benzène par substitution électrophile?Et dans le cas où on aurait un phénol branché à un groupe alkyle où se trouve des groupements hydroxyles, est-ce que cette réaction est possible ou est-ce que l'acide sulfurique à chaud n'agit que sur la chaîne alkyle à ce moment-là?
Qu'entend-on par hydrogénation sélective par le nickel de Sabatier?
Dernière question: si un produit ne possède pas de liaisons conjuguées, est-ce que l'on peut conclure que le réactif dont il dérive n'a pas de doubles liaisons conjuguées lui aussi? J'aurais répondu oui à cette question. Mais je voudrais avoir votre avis.
Merci d'avance.@++
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[invitec88dfe56]

Salut,

l'acide sulfurique à chaud va reagir sur le phénol donnant une sulfonation en ortho ou en para.

pour ce qui est de la chaîne alkyle, je n'ai pas bien compris ta question...

pour l'hydrogénation catalytique : la sélectivité se fait en fonction de l'encombrement de la double liaison. Ainsi, une double liaison mono-substituée va réagir plus vite qu'une di-substituée, elle même plus vite qu'une tri-substituée, etc... Il est donc possible d'hydrogéner sélectivement certaines doubles liaisons avec un catalyseur approprié.

pour ta dernière question, je ne vois pas ce qui empêcherai un réactif non conjugué de donner un produit conjugué...
ex : l'oxydation d'un alcool en position allylique forme une cétone conjuguée
ex : la déshydrogénation du butane forme le buta-1,3-diène

j'espère que ça pourra t'aider...

[invitea85ccf09]

Salut,

l'acide sulfurique à chaud va reagir sur le phénol donnant une sulfonation en ortho ou en para.

Hmmm, il me semble que la reaction dont tu parles fait intervenir le mélange appelé Oléum qui est constitué de l'acide sulfurique H2SO4 mélangé au trioxyde de soufre SO3.

Il va y avoir protonation de SO3 par H2SO4 pour donner HSO4(-) + HSO3(+)

C'est HSO3(+) qui est alors l'agent de sulfonation de ton aromatique.
Mais sans SO3, il me semble difficile de sulfoner un aromatique par la simple présence de H2SO4.

Pour ce qui est de la substitution "ipso" (c'est à dire à la place du phénol), il me semble que l'acide sulfurique n'est pas capable d'une telle prouesse mais je peux me tromper.

L'acide sulfurique à chaud peut par contre substitué une fonction acide sulfonique (c'est d'ailleurs la méthode enseignée académiquement pour retirer les acides sulfoniques des cycles aromatiques lorsqu'on veut s'en débarasser).

Pour le nickel de Sabatier je sais pas (je sais que les nickel de Raney ont des "sélectivités" variables).

Pour la molécule conjuguée déconjuguée, il y a des moyens photochimiques de déconjugaisons des alpha-beta carbonyles (notamment esters ou cétones)

Dans certaines molécules cycliques assez contraintes, il est aussi possible qu'une énone en milieu acide s'isomérise pour donner l'isomère déconjuguée (la stabilisation due a la conjugaison peut être contrebalancée par une destabilisation du à la nature très contrainte de la molécule)

[invite5d933b30]

Non tu ne peux pas faire de SEar il faut que tu tosyle et ensuite ça peut se faire! D'autre part, tu vas ajouter, comme oui oui le dit , un groupement SO3 en ortho/para.

[A voir en vidéo sur Futura]