Ouverture d'époxyde sélective.

[invite42d02bd0]

Bonjour à tous,

J'aurais besoin de votre avis sur une petite et simple ouverture d'époxyde :

Soit l'époxyde du méthylène cyclohexane (double liaison Exo sur un cyclohexane).

J'aimerais l'ouvrir par de l'alcool allylique et que ce dernier ouvre l'époxyde par le carbone le plus encombré.

Je pensais bêtement à dissoudre l'époxyde dans l'alcool allylique et à ajouter un peu d'APTS , d'après Markovnikov je devrais obtenir en très grande majorité le produit que je souhaite, mais est ce que cela fonctionne réellement? où dois je plutôt me tourner vers des acides de lewis?

merci d'avance!
-----

[invite5d933b30]

ça devrait marcher... mais renseigne toi bien sur le mécanisme! Tu peux surement utiliser un solvant qui favorisera ton carbocation intermédiaire et donc augmenter ta sélectivité