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[exo] Organomagnésiens bcpst 2



  1. #1
    Buly

    [exo] Organomagnésiens bcpst 2


    ------

    Bonjour,

    Je bloque un peu sur une réaction que j'ai lue.

    On place 1 mole de A (C5 H10 02) avec 3 moles d'iodure de méthylmagnésium et il se dégage une mole de CH4. On ajoute ensuite de l'eau, il se dégage encore une mole de CH4 et on obtient B (C6 H14 02)

    A n'est pas un aldéhyde et possède un carbone asymétrique.

    J'ai quelques pistes mais a chaque fois je me retrouve bloquée par une des hypothèses:
    - j'ai supposé qu'A est un ester ce qui explique les deux moles consommées, le dégagement de ch4 mais on obtient qu'une fonction alcool et pas de C* (avec ester cyclique on aurait deux alcools mais toujours pas de c*)
    - j'ai pensé a un aldol mais a ce moment la fonction alcool ne réagit elle pas avec l'organomg ? Parce qu'avec 2 cétones, pareil, pas de c*...

    Si vous pouviez me donner quelques pistes
    Merci d'avance

    -----

  2. #2
    moco

    Re : [exo] Organomagnésiens bcpst 2

    C5H10O2 indique que la structure contient une double liaison ou un cycle. Et si tu produit était un cycle dérivé du tétrahydrofurane, porteur d'un groupe alcool - CH2OH par exemple. Cela formerait un carbone asymétrique.

  3. #3
    HarleyApril

    Re : [exo] Organomagnésiens bcpst 2

    bonsoir

    je commence par ne poser aucune hypothèse
    Je note, comme moco, qu'il y a une insaturation ou un cycle

    comment se fait-il qu'on observe le dégagement de CH4 avec de l'iodure de méthylmagnésium ?
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    donc, quand on mélange le produit et le magnésien, si on observe un dégagement d'un équivalent de méthane ...
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    donc, quand on hydrolyse à la fin la manip, si on observe un dégagement d'un équivalent de méthane ...
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    j'espère que ça te fait avancer ...
    ... au moins, l'hypothèse de l'ester ne tient plus la route
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    cordialement

  4. #4
    shaddock91

    Re : [exo] Organomagnésiens bcpst 2

    Bonsoir à tous.

    Attention une insaturation n'est pas forcément une liaison C=C .

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