[exo] Organomagnésiens bcpst 2

[invite7f4c61de]

Bonjour,

Je bloque un peu sur une réaction que j'ai lue.

On place 1 mole de A (C5 H10 02) avec 3 moles d'iodure de méthylmagnésium et il se dégage une mole de CH4. On ajoute ensuite de l'eau, il se dégage encore une mole de CH4 et on obtient B (C6 H14 02)

A n'est pas un aldéhyde et possède un carbone asymétrique.

J'ai quelques pistes mais a chaque fois je me retrouve bloquée par une des hypothèses:
- j'ai supposé qu'A est un ester ce qui explique les deux moles consommées, le dégagement de ch4 mais on obtient qu'une fonction alcool et pas de C* (avec ester cyclique on aurait deux alcools mais toujours pas de c*)
- j'ai pensé a un aldol mais a ce moment la fonction alcool ne réagit elle pas avec l'organomg ? Parce qu'avec 2 cétones, pareil, pas de c*...

Si vous pouviez me donner quelques pistes
Merci d'avance
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[moco]

C5H10O2 indique que la structure contient une double liaison ou un cycle. Et si tu produit était un cycle dérivé du tétrahydrofurane, porteur d'un groupe alcool - CH2OH par exemple. Cela formerait un carbone asymétrique.

[HarleyApril]

bonsoir

je commence par ne poser aucune hypothèse
Je note, comme moco, qu'il y a une insaturation ou un cycle

comment se fait-il qu'on observe le dégagement de CH4 avec de l'iodure de méthylmagnésium ?

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c'est qu'un composé protique vient l'hydrolyser : CH₃^- + AH = A^- + CH₄

donc, quand on mélange le produit et le magnésien, si on observe un dégagement d'un équivalent de méthane ...

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c'est qu'il y a un hydrogène acide dans la molécule

donc, quand on hydrolyse à la fin la manip, si on observe un dégagement d'un équivalent de méthane ...

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c'est qu'il en restait 1 sur les trois introduits
si je fais les comptes, j'en un qui a subit une protonation, un qui s'est additionné et un qui restait

j'espère que ça te fait avancer ...
... au moins, l'hypothèse de l'ester ne tient plus la route

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un ester aurait réagit avec deux moles de magnésien

cordialement

[shaddock91]

Bonsoir à tous.

Attention une insaturation n'est pas forcément une liaison C=C .

[A voir en vidéo sur Futura]