Synthèse du 3-bromohexan-1-ol

[invite19bac423]

Bonjour,
Je dois créer la molécule suivante: 3-bromohexan-1-ol. J'ai fait une première réaction d'aldolisation pour créer le hex-2-ènal. Ensuite je ne suis pas trop sur de quoi faire. Une addition de brome par du HBr sur la double liaison (position 3) et ensuite une réduction de l’aldéhyde en alcool avec un hydrure (NaBH4) ou alors d'abord faire la réduction avec du LiAlH4 et espérer que l'addition de brome par HBr se fasse en 3 et pas en 2. Redite moi ce que vous en pensez ou ce que vous me conseillez

Merci d'avance
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[HarleyApril]

bonsoir

ta première hypothèse est pas mal
dans le cas de la seconde, le sens de l'addition n'est pas évident

par ailleurs, les aldolisations croisées ne sont souvent pas efficaces
tu vas avoir un mélange avec du butènal (acroléine)
il existe des alternatives pour obtenir uniquement le produit souhaité (éther d'énol silylé, ènamine)
je suppose que ces subtilités ne font pas partie de ton cours et que ta solution sera acceptable

cordialement