Fragilité d'une double / triple liaison ?

[invite23b5ba7c]

Salut tout le monde, je me pose depuis quelques jours une question toute simple, sans toutefois en trouver la réponse. Donc j'me permet de venir vous la pose ici ^^.

Entre des atomes, une liaison simple est-elle plus forte qu'une liaison double ou triple ?
En gros, les liaisons pi fragilisent-elles les liaisons sigma ?
Les molécules insaturées sont-elles plus réactives que les molécules saturées ( de façon générale ) ?

J'en suis venu à me poser cette question en bossant sur l'électronégativité d'une molécule, qui est apparemment renforcée dans le cas où un atome est hybridé sp³.
Par exemple, la déprotonation des alcynes.

Merci d'avance, c'est des questions fondamentales (je commence à peine la chimie), mais je galère vraiment pour en trouver des réponses claires .
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[moco]

Pour briser une liaison simple C-C il faut fournir une énergie de l'ordre de 350 kJ/mol (qui varie un peu d'une molécule à l'autre)
Pour briser une liaison double C=C il faut fournir une énergie de l'ordre de 610 kJ/mol. C'est donc plus de 350, mais moins du double.
Si on la considère seule, la 2ème liaison est plus facile à briser que la première. Il suffit de 610 - 350 = 260 kJ/mol
Pour briser une liaison triple C=C, il faut fournir environ 835 kJ/Mol. La 3ème liaison est encore plus facile à rompre, puisqu'il suffit de 835 - 610 = 225 kJ/mol.
De toute manière, en chimie organique, les molécules possédant des liaisons doubles C=C sont très réactives. Les molécules ne possédant que des liaisons simples C-C sont peu réactives. Les alcanes par exemple sont parmi les substances qui réagissent le moins dans tout l'attirail de la chimie. On les appelait autrefois paraffine, formé de "para" qui veut dire "opposé" et de "affine" qui est un ancien mot pour dire "réactif". Donc l'ensemble veut dire "opposé à toute réactivité".

[invitea85ccf09]

Salut tout le monde, je me pose depuis quelques jours une question toute simple, sans toutefois en trouver la réponse. Donc j'me permet de venir vous la pose ici ^^.

Entre des atomes, une liaison simple est-elle plus forte qu'une liaison double ou triple ?

Une liaison double ou triple est une liaison simple sigma à laquelle tu es venu rajouter une ou deux liaison(s) pi additionnelle(s), une liaison double ou triple est donc nécessairement plus forte qu'une liaison simple (elles sont d'ailleurs plus courtes qu'une liaison simple, signe d'une plus forte interaction entre les deux atomes qui sont reliés).
Cependant, les liaisons pi que tu rajoutes sont moins fortes que la liaison sigma initiale (l'énergie d'une double ou d'une triple liaison ne vaut pas le double ou le triple d'une liaison simple).

En gros, les liaisons pi fragilisent-elles les liaisons sigma ?

Assurément non.

Les molécules insaturées sont-elles plus réactives que les molécules saturées ( de façon générale ) ?

En fait, ce qu'il ne faut pas confondre, c'est la stabilité d'une molécule (qui est un critère thermodynamique) et la réactivité d'une molécule (qui est un critère cinétique). Une molécule peut être plus stable qu'une autre molécule, mais plus réactive quand même.
Dans le cas des alcènes et des alcanes, la double liaison est plus stable qu'une liaison simple, mais la présence d'électrons pi plus polarisable apporte de la réactivité supplémentaire.

J'en suis venu à me poser cette question en bossant sur l'électronégativité d'une molécule, qui est apparemment renforcée dans le cas où un atome est hybridé sp³.
Par exemple, la déprotonation des alcynes.

Un alcyne est hybridé sp, et le carbone sp est plus électronégatif que le carbone sp3.

Merci d'avance, c'est des questions fondamentales (je commence à peine la chimie), mais je galère vraiment pour en trouver des réponses claires .

Pas de quoi, un bon commencement dans la chimie est primordial pour la suite.

[invite23b5ba7c]

Merci beaucoup pour ces réponses, effectivement je lutte un peu avec les différents notions, stabilité, réactivité, niveau d'énergie ...
Maintenant c'est déja un peu pluc clair .

J'ai une dernière petite question, un peu hors-sujet avec le titre de ce topic : vous connaissez des sites clairs et faciles d'accès expliquant les réaction les plus courantes pour chaque grande famille de composé organique, les différentes étapes ?

Encore merci dans tous les cas.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitea85ccf09]

http://www.faidherbe.org/site/cours/dupuis/accueil.htm

[HarleyApril]

bonjour

il y a une bibliothèque en tête du forum
tu y trouveras des liens vers des cours

cordialement