Triple liaison
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Triple liaison



  1. #1
    inviteb23eca80

    Triple liaison


    ------

    Bonjour, je cherche un mécanisme qui me permettrait de
    passer d'une triple liaison à une fonction aldéhyde puis d'allonger la chaîne d'un carbone, soit
    R-C=-CH --> R-CH2-CHO --> R-(CH2)2-CHO

    Ou alors, une méthode permettant de passer directement de la triple liaison à R-CH2-CH2-CHO..

    Merci de votre aide !

    -----

  2. #2
    shaddock91

    Re : Triple liaison

    Bonjour.

    Pour la première réaction, tu dois pouvoir effectuer l'hydroboration de l'alcyne vrai avec le DSB (disiamylborane) et oxyder avec H2O2 en milieu basique ce qui va te donner l'aldéhyde.

    Ps: ne marche pas si on utilise le diborane

  3. #3
    shaddock91

    Re : Triple liaison

    En ce qui concerne l'homologation 1C de l'aldéhyde, vérifier si on peut l'obtenir avec la methoxyvinyl triphenylphosphine (à préparer). Ça marche avec les cetones.

  4. #4
    shaddock91

    Re : Triple liaison

    Citation Envoyé par shaddock Voir le message
    En ce qui concerne l'homologation 1C de l'aldéhyde, vérifier si on peut l'obtenir avec la methoxyvinyl triphenylphosphine (à préparer). Ça marche avec les cetones.
    Correction:

    C'est methoxymethylene triphenylphosphine, et non pas vinyl...

  5. A voir en vidéo sur Futura

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