liaison peptidique:seule liaison des aa?

[inviteb9ffe72a]

Bonjour tout le monde..

deux questions:

1) Est-ce que les acides aminés possédant une fonction carboxyle ou amine sur leur chaîne latérale l'utilisent pour se lier à un autre acide aminé (ou à autre molécule) ou est-ce que les acides aminés ne se lient que par les fonctions situés sur leur radical ou chaîne principale.

2) Y a-t-il un acide aminé qui a la chaîne latérale suivante:

-(CH₂)₃-CH(COO^-)-NH₃⁺

autrement dit, trois CH2 puis un CH qui porte un carboxyle et une fonction amine

si ce n'est pas un acide aminé, c'est quoi ?

merci.
-----

[vpharmaco]

Bonjour,

1) Habituellement non, les chaines latérales acides ou amines n'établissent pas de liaisons covalentes, mais, comme souvent, il doit y avoir des exceptions (peut être qu'on en trouve dans le domaine des peptides cycliques qu'on rencontre chez les bactéries/plantes ?????)

2) Cet acide aminé, qui n'est pas courant, s'appelle l'acide 2,6 diaminopimelic. Il semblerait que ce soit un metabolite qui intervient dans une voie de biosynthese de la lysine.

[inviteb9ffe72a]

Bonjour,

1) des exceptions (peut être qu'on en trouve dans le domaine des peptides cycliques qu'on rencontre chez les bactéries/plantes ?????)

en fait, j'ai vu ce résidu dans le peptidoglycane (paroi) d'une certaine bactérie, au niveau du court peptide qui lie les chaînes polysaccharidiques. Voilà:
http://sandwalk.blogspot.com/2007/06...-bacteria.html

si tu te concentres avec l'image de ce lien, tu verras: L-alanine, puis L-glutamate lié de la façon que j'ai décrit à l'acide aminé dont tu viens de me donner le nom, et pour lequel je te remercie vivement.

[Zellus]

Salut,

1) Est-ce que les acides aminés possédant une fonction carboxyle ou amine sur leur chaîne latérale l'utilisent pour se lier à un autre acide aminé (ou à autre molécule) ou est-ce que les acides aminés ne se lient que par les fonctions situés sur leur radical ou chaîne principale.

Comme l'a dit vpharmaco, les acides aminés sont généralement reliés entre eux uniquement par les liaisons peptidiques. Mais il existe des cas où les chaînes latérales interviennent. Je pense notamment à l'ubiquitine qui se lie covalemment par son extrémité C-terminale aux chaînes latérales des lysines des protéines à envoyer vers le protéasome. Et les ubiquitines se lient ensuite entre elles également par le bisais de lysines. Et on peut aussi citer les ponts disulfures qui sont établis entre deux cystéines (mais bon là il s'agit pas d'amines ou de carboxyles comme dans la question).
Les chaînes latérales forment également des liaisons covalentes avec d'autres molécules. Il s'agit surtout des modifications post-traductionnelles (phosphorylation, méthylation ...). Les topoisomérases forment aussi des liaisons covalentes avec les phosphodiesters de l'ADN qu'elles coupent via l'hydroxyle de la tyrosine.

2) Y a-t-il un acide aminé qui a la chaîne latérale suivante:

-(CH2)3-CH(COO-)-NH3+

autrement dit, trois CH2 puis un CH qui porte un carboxyle et une fonction amine

si ce n'est pas un acide aminé, c'est quoi ?

Un acide aminé est comme son nom l'indique une molécule avec une fonction "acide carboxylique" et une fonction "amine". Il en existe beaucoup et seule une vingtaine entre dans la composition des protéines. Parmi les plus connus qu'on retrouve en dehors des protéines on peut citer le GABA, le glutathion ou la carnitine.

en fait, j'ai vu ce résidu dans le peptidoglycane (paroi) d'une certaine bactérie, au niveau du court peptide qui lie les chaînes polysaccharidiques. Voilà:
http://sandwalk.blogspot.com/2007/06...-bacteria.html

En effet, le peptidoglycane bactérien est également un bon exemple de liaison covalente impliquant les chaînes latérales d'acides aminés.

[A voir en vidéo sur Futura]

[inviteb9ffe72a]

merci beaucoup