Bonjour,
Je suis un peu confus aves les dienes et les diénophiles....
Quelles doivent etre les caractéristiques d'un diénophile pour réagir le mieux avec un diene?
Et
Quelles doivent etre les caracterstiques d'un diene pour réagir le mieux avec un diénophile?
Par exemple, ici : http://imageshack.us/photo/my-images...110271520.jpg/
pourquoi D est un meilleur choix que C en tant que diénophile?
Merci de votre aide,
Jonathan
Bonjour,
Pour les réactions de Diels-Alder, la réaction marche mieux si le diène est riche en électron et le diénophile pauvre en électron. Cela devrait te fournir la réponse.
bonjour,
la raison de la règle énoncée par mahnah est que la présence d'un groupement électroattracteur sur le diénophile permet d'abaisser sa LUMO.
Cela la rend plus "accessible" à la réaction avec l'HOMO du diène qui est relativement haute en énergie.
Tu te retrouves avec un gap énergétique plus faible à franchir que si tu n'avais pas d'attracteur sur le diénophile.
en gros, la LUMO du C est plus haute en énergie que la LUMO du D => D est donc un meilleur choix.
Merci de votre aide,
Je commence a comprendre, par contre je n'arrive jamais à savoir quand un groupe est electroattracteur... pour c'est la meme chose que s'il ya délocalisation d'électrons... comment reconnaitre un groupe electro attracteur??
La en fait c'est la double liaison O...?
up.........
Bonjour,
Si tu ne comprends pas les effets électroniques attracteur/donneur, c'est effectivement un problème pour comprendre ce qui favorise la réaction de Diels-Alder. Mais il faut faire les choses dans l'ordre et les effets électroniques font parties des bases de la réactivité en chimie organique : avant de comprendre Diels-Alder, penche-toi plutôt sur ces effets électroniques, qui ne peuvent pas s'expliquer en quelques lignes.
Attarde-toi en particulier sur les effets mésomère/inductifs et ce sera un bon début.
Pour les effets mésomères, on regarde l'effet que va avoir un groupement donné sur, par exemple, une double liaison C=C ou un cycle aromatique.
En particulier:
-les groupements hydroxy/alkoxy et amino/alkylamino seront mésomère-donneurs.
-les carbonyle, nitrile, et nitro seront mésomère-attracteurs.
