insaturations d'une molécule

[invited0f7277c]

Bonjour,

j'aurais aimé savoir combien d'insaturations y a t'il dans la molécule de prostaglandine PGA1? ma molécule est celle présentée dans le site ci dessous sauf qu'il n'y a pas la double liaison dans le cycle..Sa formule brute est C20H34O4. J'en voit 4 mais Je n'arrive pas à trouver le même nombre d'insaturations avec la formule nI=1/2 *(2*nC-nH+nN-nX) ..
http://www.caymanchem.com/app/templa.../catalog/10010

Et par la même occasion je voudrais savoir la configuration R ou S des carbones asymétriques, j'ai du mal avec les 2 du cycle.. merci d'avance!
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[invitef5d8180a]

salut,
je vois
1 cycle,
2 C=C
2 C=O

pour les configurations absolues, c'est un cas d'école. il faut revoir ton cours avec les ordres de priorité.

[invited0f7277c]

non mais la molécule de mon exercice n'a qu'une liaison C=C, ce qui m'en fait 4. Or si je fais avec la formule pour vérifier le nombre d'insaturations ça fait: 1/2*(2*20-34)=3 ! donc d'où vient le problème??
Et pour les carbones asymétriques je ne sais plus si quand on a au 1er rang un C=C, est ce prioritaire par rapport au C-C ou faut il regarder le 2nd rang?

[invited0f7277c]

non mais la molécule de mon exercice n'a qu'une liaison C=C, ce qui m'en fait 4. Or si je fais avec la formule pour vérifier le nombre d'insaturations ça fait: 1/2*(2*20-34)=3 ! donc d'où vient le problème??
Et pour les carbones asymétriques je ne sais plus si quand on a au 1er rang un C=C, est ce prioritaire par rapport au C-C ou faut il regarder le 2nd rang?

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitef5d8180a]

Pour la config absolue, 1 C=C c'est comme un carbone lié à 2 autres C (considère la double liaison C=C comme deux simples C-C)
le nombre d'insat est: Ni = (2nC+2 – nH + nN – nX)/2
ta formule de départ est fausse.

[jeanne08]

Ta formule de départ est peut être à revoir ... je la recherche ainsi:
Soit une molécule CxHyOz qui comporte 1/2 *( 4x + y+2z ) doublets ( C est tétravalent , H monovalent et O divalent et chaque doublet est compté 2 fois) et qui comporte (x+y+z-1) liaisons ( c'est un problème d'intervalles) . Le nombre d'insaturations est donc 1/2 (4x+y+2z) - (x+y+z-1) = 1/2 (2x -y+2)
Pour C20H34 on a donc 4 insaturations.

[invited0f7277c]

ok merci !
c'est sur qu'avec le +2 c'est mieux

[inviteb836950d]

H32 sur la formule que tu donnes en lien

[invited0f7277c]

sauf que comme je l'ai écris, je n'ai pas la double liaison du cycle dans la molécule de mon exercice, donc c'est bien H34..